N,4-dimethyl-N-(2-methyl-1-propenyl)aniline | 125519-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(2-methyl-1-propenyl)aniline
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-(2-methylprop-1-enyl)aniline
• CAS: 125519-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: CVMUXWYUBBSAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(2-methyl-1-propenyl)aniline 在 氧化亚氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮与烯胺的β-碳反应。一种制备含有二醇二氮烯鎓官能团的化合物的新方法。

  摘要：

  一氧化氮（NO）与烯胺的反应已得到研究。与先前报道的NO作为自由基与烯烃的反应不同，NO的电子加成到烯胺的β-碳上导致形成含有二醇二氮烯鎓官能团（-[N（O）NO]（-））的化合物。已经证明，NO与烯胺之间的反应非常普遍，并且已经分离并表征了多种烯胺衍生的二氮烯鎓二醇盐。而从醛类和酮类其结构允许顺序的多个亲电加成反应往往衍生的烯胺经历过度反应导致不稳定的产品中，已经证明，这种并发症可通过反应溶剂的合适的选择来克服。取决于母体烯胺的结构，所得产物可以两性离子亚胺盐或中性物质形式存在。衍生自1-（N-吗啉代）环己烯的二醇二氮烯鎓盐在新化合物中是独特的，因为在溶解于pH 7.4和37摄氏度的缓冲水溶液中时，它会自发释放NO。 （理论上2摩尔的7％）显然受到竞争反应的限制，在该竞争反应中，它水解为α-二氮杂二烯丙基化的羰基化合物和母体胺，在此基础上的多作用药物开发中，这一特性可能具有重要价值。新型

  DOI：

  10.1021/jo000600g

文献信息

• Comparison of the tautomerization and hydrolysis of some secondary and tertiary enamines
  作者：Brian Capon、Zhen Ping Wu

  DOI：10.1021/jo00295a017

  日期：1990.4