4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman]-8,8'-diylbis(9-dibenzo[bd]phosphole) | 864777-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman]-8,8'-diylbis(9-dibenzo[bd]phosphole)
• 英文别名: SPAN(DBP)2；SPANDBP；8,8'-bis(benzo[b]phosphindol-5-yl)-4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[3H-chromene]
• CAS: 864777-83-3
• 化学式: C₄₇H₄₂O₂P₂
• 分子量: 700.797
• InChiKey: YRMNAYVNQCZWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman]-8,8'-diylbis(9-dibenzo[bd]phosphole) 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到[Rh(norbornadiene)(SPANDBP)]BF4
  参考文献：
  名称：

  SPANphos：跨跨二膦作为顺式螯合配体！

  摘要：

  几种基于螺双色满骨架的SPANphos配体作为推定的反式配体引入，形成[Rh（nbd）（SPANphos）] BF（4）（）类型的化合物，其中降冰片二烯和SPANphos均充当顺式螯合配体。环辛二烯氯化铑衍生物形成双金属配合物。报道了其中一些化合物和游离配体的晶体结构。半经验AM1和DFT计算表明，螺双色满可以假定几种构象，其中一些适合于顺式螯合SPANphos的形成。PdCl（2），PtCl（2）和Rh（CO）Cl的SPANphos络合物的所有计算表明，反式络合物通过4-10 kcal mol（-1）更稳定。顺式螯合降冰片二烯配体可增强顺式构象。

  DOI：

  10.1039/b513870c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-5H-二苯并磷杂环戊二烯 、 8,8'-dibromo-4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman] 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman]-8,8'-diylbis(9-dibenzo[bd]phosphole)
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称氟化中的 SPANphos 配体

  摘要：

  描述了新型对映体纯广角二膦的合成及其在钯催化的 α-氰基乙酸酯不对称氟化中的应用。当使用 Pd(OAc) 2 -SPANphos 作为催化剂用 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 氟化 2-氰基-2-苯基乙酸乙酯时，获得了高达 93% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200223