5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(p-nitrobenzyloxymethyl)uridine | 175473-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(p-nitrobenzyloxymethyl)uridine
• CAS: 175473-94-6
• 化学式: C₃₈H₃₇N₃O₁₁
• 分子量: 711.725
• InChiKey: NJBPOSPVKXLSET-DCZZOZOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  173.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)-(1-oxido-4-methoxy-2-picolyl) phosphate 、 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(p-nitrobenzyloxymethyl)uridine 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法合成寡核苷酸中的甲氧基甲基和（对硝基苄氧基）甲基

  摘要：

  开发了一种合成含有 2'-O-甲氧基甲基和 2'-O-（对硝基苄氧基）甲基的单体核糖核苷酸合成子的有效方法。在核苷酸间键形成阶段，这些合成子被应用于使用 O-亲核分子内催化的寡核苷酸磷酸三酯方法。前者合成子可用于2'-修饰寡核苷酸的自动合成；后一种合成子可用于高产率合成磷酸三酯寡核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1134/s106816201102004x
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氟化铵 、 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(p-nitrobenzyloxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  固相RNA合成中2'-羟基保护用4-氮化苄氧基甲基的评估。

  摘要：

  寻找能够赋予核糖核苷亚磷酰胺具有与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率的2'-OH保护基，导致通过固相RNA评估了2'-O-（4-硝化苄氧基）甲基使用亚磷酰胺2a-d，12a和14a进行合成。这些亚磷酰胺显示出快速和有效的偶联性能。特别值得注意的是0.1 M AcOH中2'-O- [4-（N-甲基氨基）苄氧基]甲基的裂解，这在90摄氏度下于15分钟内导致U19dT。

  DOI：

  10.1021/ol0629824

文献信息

• Development of Bioreduction Labile Protecting Groups for the 2′-Hydroxyl Group of RNA
  作者：Hisao Saneyoshi、Kodai Nakamura、Kazuma Terasawa、Akira Ono

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02086

  日期：2020.8.7

  and deprotection of the 2′-hydroxyl group of RNAs are critical for RNA-based drug discovery. This paper reports development of a bioreduction labile protecting group of the 2′-hydroxyl group in RNA. After the reduction of the nitro group in a chemical or enzymatic manner, the protecting groups were removed spontaneously. The attachment of electron-donating groups to the benzene ring or benzylic carbon

  RNA 2'-羟基的保护和脱保护对于基于 RNA 的药物发现至关重要。本文报告了 RNA 中 2'-羟基的生物还原不稳定保护基团的开发。在以化学或酶促方式还原硝基后，保护基团自发去除。给电子基团与苯环或苄基碳的连接能够在生理条件下快速且可控地对 2'-羟基保护基进行脱保护。
• ヌクレオシド又はそのヌクレオチドの誘導体、それを構成単位として含むＲＮＡ誘導体、核酸医薬、及びＲＮＡ誘導体若しくはＲＮＡの製造方法
  申请人：学校法人神奈川大学

  公开号：JP2018184351A

  公开（公告）日：2018-11-22

  【課題】ＲＮＡ合成効率が良好で温和な条件で脱保護することができ、かつ脱保護後の精製の容易な、２’位の水酸基が保護されたヌクレオシド又はそのヌクレオチド誘導体の提供。【解決手段】式（１）で表すヌクレオシド又はそのヌクレオチドの誘導体。（Ｘ１及びＸ２は夫々独立にＨ、置換／非置換のシリル基、４−メトキシトリチル基、４，４’−ジメトキシトリチル基等；Ｂａは修飾／非修飾の核酸塩基；Ｒｐとしては式（Ｐ１）が例示される；Ｒはメトキシ基等の電子供与性を有する置換基；Ｒ１及びＲ２は夫々独立にＨ又はアルキル基）【選択図】図２

  这是一段关于合成RNA的方法的描述，提供了一种在高效率和温和条件下去除保护基的方法，以及提供了易于纯化的2'-位水羟基被保护的核苷或其核苷酸衍生物。具体的化合物结构和选择图在此处无法显示。
• p-nitrobenzyloxymethyl: A new fluoride-removable protecting group for ribonucleoside 2′-hydroxyls
  作者：G.R. Gough、T.J. Miller、N.A. Mantick

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02357-7

  日期：1996.2

  A novel protecting group for the 2′-hydroxyl of ribonucleosides, p-nitrobenzyloxymethyl, is used in the rapid solid phase synthesis of the oligonucleotide U(U)11U; it can be readily removed from the oligomer product by treatment with tetrabutylammonium fluoride.

  一种新的保护基团为核糖核苷，2'-羟基p -nitrobenzyloxymethyl，在寡核苷酸的快速固相合成中使用U（U）11 U; 通过用四丁基氟化铵处理可以很容易地从低聚物产物中除去。