ethyl (2H-4-chromanylidene)acetate | 98232-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl (2H-4-chromanylidene)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(chroman-4-ylidene)acetate；((E,Z)-chroman-4-yliden)acetic acid ethyl ester；E/Z-(chroman-4-ylidene)-acetic acid ethyl ester；ethyl (3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-4-ylidene)acetate；Acetic acid, 2-(2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-ylidene)-, ethyl ester；ethyl 2-(2,3-dihydrochromen-4-ylidene)acetate
• CAS: 98232-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZUPWDLFUXLMICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2H-4-chromanylidene)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl (E)-2-(chroman-4-ylidene)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基磷酸酯与芳基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代合成季碳立体中心

  摘要：

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。

  DOI：

  10.1021/jo500068p
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl (2H-4-chromanylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基磷酸酯与芳基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代合成季碳立体中心

  摘要：

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。

  DOI：

  10.1021/jo500068p

文献信息

• Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. II.
  作者：MASATOSHI YAMATO、KUNIKO HASHIGAKI、SUSUMU HITOMI、SHIGETAKA ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.3453

  日期：——

  Numerous analogues of N-phenethyl-2-(isochroman-1-yl)-1-methylethylamine (3b), previously found to have inhibitory activity against aspirin-induced ulcer and no gastric antisecretory activity, were prepared and examined for gastric antisecretory activity and inhibitory activity against aspirin-induced ulcers in rats. It was found that a basic amine moiety is required for the antiulcer activity. Replacement of the isochroman ring of 3b by a thioisochroman, chroman, or tetralin ring resulted in a drastic change in the antiulcer activity. Among them, the chroman analogue N-phenethyl-2-(chroman-4-yl)-1-methylethylamine (32b) was found to have the most potent antiulcer activity, comparable with that of 3b.

  我们准备了多种N-苯乙基-2-(异香豆烷-1-基)-1-甲基乙胺（3b）的类似物，之前发现其对阿司匹林诱导的溃疡具有抑制活性，并且没有胃抗分泌活性。我们对这些类似物进行了胃抗分泌活性和对阿司匹林诱导溃疡的抑制活性检测。研究发现，抗溃疡活性需要一个碱性胺基团。将3b的异香豆烷环替换为硫异香豆烷、香豆烷或四氢萘环，导致抗溃疡活性的显著变化。在这些类似物中，香豆烷类似物N-苯乙基-2-(香豆烷-4-基)-1-甲基乙胺（32b）显示出最强的抗溃疡活性，效果与3b相当。
• Benzopyran derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04977166A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  New benzopyran derivatives of formula: ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, nitro, amino, alkylsulphonamido, bis(alkylsulphonyl) amino or acylamino, X is nitrogen or a >CH-radical R is a radical of formula: ##STR2## in which A denotes a single bond or methylene or, when X is nitrogen, A may denote carbonyl, and R.sub.2 and R.sub.3, which are identical or different, are hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, nitro, amino, alkylsulphonamido, bis(alkylsulphonyl)amino, acylamino, sulphamoyl or cyano, or, when they are adjacent, together form a methylenedioxy or ethylenedioxy radical, or else R is pyridyl or 2(2H)-benzimidazolonyl if X denotes >CH--, and R' and R" are identical and are hydrogen or alkyl, their isomeric forms and mixtures thereof, and their acid addition salts, can be used as antiarrhythmic and antifibrillation agents.

  化学式为：##STR1##的新苯并吡喃衍生物，其中R.sub.1是氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基或酰胺基，X是氮或一个 >CH-基团，R是一个公式的基团：##STR2##其中A表示单键或亚甲基或当X为氮时，A可以表示羰基，R.sub.2和R.sub.3相同或不同，是氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基、酰胺基、磺酰胺基或氰基，或者当它们相邻时，共同形成亚甲二氧基或乙二氧基基团，否则当X表示 >CH-时，R是吡啶基或2(2H)-苯并咪唑基，R'和R"相同且为氢或烷基，它们的同分异构体和混合物，以及它们的酸加合物，可用作抗心律失常和抗心房颤动剂。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：BLUE OAK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022204150A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  The present disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions thereof. Methods of making and using the compounds are also provided. The compounds can be used to modulate such as activate TAAR1 and can be used for the treatment, prevention, diagnosis and/or management of various CNS disorders.

  本公开提供化合物及其制药组合物。还提供制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可以用于调节，例如激活TAAR1，并可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。
• WO2006/66950
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/108711
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——