(aS)-3-formyl-2-hydroxy-2'-methyl-1,1'-binaphthyl | 158010-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aS)-3-formyl-2-hydroxy-2'-methyl-1,1'-binaphthyl
• CAS: 158010-19-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: MHBQTDZAHBXFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 (aS)-3-formyl-2-hydroxy-2'-methyl-1,1'-binaphthyl 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rational design of Mn-Salen epoxidation catalysts: Preliminary results

  摘要：

  (Salen)manganese(III) complex 7 designed on the basis of the new proposal on the olefin's access to metal-oxo bond and complex 10 having axial chirality in salicylaldehyde part were found to be effective catalysts for the epoxidation of unfunctionalized olefins, especially for cis-olefins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89368-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxymethoxy-2'-methyl-[1,1']binaphthalenyl-3-carbaldehyde 在 三甲基溴硅烷 、 MS 4 Angstroem 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(aS)-3-formyl-2-hydroxy-2'-methyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Rational design of Mn-Salen epoxidation catalysts: Preliminary results

  摘要：

  (Salen)manganese(III) complex 7 designed on the basis of the new proposal on the olefin's access to metal-oxo bond and complex 10 having axial chirality in salicylaldehyde part were found to be effective catalysts for the epoxidation of unfunctionalized olefins, especially for cis-olefins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89368-6

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Unactivated and Activated Secondary Alcohols with Air as the Hydrogen Acceptor at Room Temperature
  作者：Hirotaka Mizoguchi、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201310426

  日期：2014.3.17

  for asymmetric synthesis and the kinetic resolution (KR) of racemic alcohols is a reliable method for preparing them. Although many KR methods have been developed, oxidative kinetic resolution (OKR), in which dioxygen is used as the hydrogen acceptor, is the most atom‐efficient. Dioxygen is ubiquitous in air, which is abundant and safe to handle. Therefore, OKR with air has been intensively investigated

  对映纯醇是用于不对称合成的通用结构单元，外消旋醇的动力学拆分（KR）是制备它们的可靠方法。尽管已经开发出许多KR方法，但其中使用双氧作为氢受体的氧化动力学拆分（OKR）是最有效的原子方法。氧气在空气中无处不在，富含氧气并且可以安全处理。因此，已经对空气中的OKR进行了深入研究，并且最近通过使用不含任何助剂的Ir催化剂实现了苄醇的OKR。然而，未活化醇的OKR仍然是一个挑战。开发了一种以空气为氢受体的[（Ru）Ru（salen）]催化的OKR，其中Aqua配体与醇交换，Ru络合物经历单电子转移成双氧并随后被醇氧化。该OKR可以在不使用任何助剂的情况下，以良好或高对映体选择性的形式应用于活化和未活化的醇类。还描述了底物抑制对OKR对映选择性的独特影响。