ethyl 3-amino-4-oxo-2-thioxo-1,3,4,5,6,8-hexahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7(2H)-carboxylate | 453511-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-oxo-2-thioxo-1,3,4,5,6,8-hexahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7(2H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-amino-3-oxo-5-sulfanylidene-8-thia-4,6,11-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7)-diene-11-carboxylate
• CAS: 453511-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃S₂
• 分子量: 326.4
• InChiKey: IMDGPAINJDCOLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-oxo-2-thioxo-1,3,4,5,6,8-hexahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7(2H)-carboxylate 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到ethyl 4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代吡啶并[4?,3?:4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶和相关稠合噻唑衍生物的合成

  摘要：

  3-取代乙基 4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrid[4',3':4,5]thieno[2,3-d 的便捷合成]pyrimidine-7-carboxylates 3a, b, 6, 11–13,ethyl 3-methyl-5-oxo-2,3,6,9-tetrahydro-5 H-pyrido[4',3':4,5] thieno[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-8-7H-carboxylate (4), andethyl 2-methyl-5-oxo-2,3,6,9-来自二乙基 2 的四氢-5H-吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2, 3-d][1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-8[7H]羧酸酯(8)报道了 -isothiocyanato-4,5,6,7-tetrahythieno[2,3-c]pyridine-3

  DOI：

  10.1002/hc.10131
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[(ethoxythioxomethyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以76.9%的产率得到ethyl 3-amino-4-oxo-2-thioxo-1,3,4,5,6,8-hexahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新的唑并吡啶-[4?,3?:4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  2-[(乙氧基硫代甲基)氨基]-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]-吡啶-3,6-二羧酸二乙酯2，由2-异硫氰酸根合-4,5,6,7二乙酯制备-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3,6-二羧酸酯1通过在无水乙醇中煮沸，转化为吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物3， 4 用水合肼处理。四环系统咪唑并[1,2-a]吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶9和吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2] ,3-d][1,3] 噻唑并-[3,2-a] 嘧啶 10 分别通过 2 与 1,2-二氨基乙烷和氨基乙硫醇的反应合成。肼基衍生物4与原酸酯和亚硝酸发​​生环化反应，得到相应的吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d][1,2,4]三唑并[1,5-a] ]嘧啶 5, 6 和吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[3,2-e][1,2,3,4]四唑并[1,5-a]嘧

  DOI：

  10.1002/hc.10030

文献信息

• A Novel Synthetic Routes to New 3-Substituted4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[, , ] thieno[, ]pyrimidine-7-carboxylic Acid Ethyl Ester Derivatives
  作者：M. A. Ameen、E. Kh. Ahmed、F. F. Abdel-latif

  DOI：10.1080/104265090507812

  日期：2005.1.1

  5-phenyl-oxadiazol-2-thione and triethylorthoformate to afford the open structures, 2 , 13 and 15 . These compounds were subjected to ensuing cyclization in one step or more yielding 3-substituted-5,6-dihydro-8H-4-oxopyrido[ [4] , [4] , [5] ]thieno[ [2] , [3] ]pyrimidine-7(6H)-carboxylic acid ethyl ester derivatives.

  摘要 通过与氯甲酸乙酯、5-苯基-恶二唑-2-硫酮和原甲酸三乙酯反应得到开放结构2、13和15，研究了邻氨基酯1。这些化合物在一个或多个步骤中进行随后的环化，得到 3-取代的-5,6-二氢-8H-4-氧代吡啶并[[4]、[4]、[5]]噻吩并[[2]、[3] ]嘧啶-7(6H)-羧酸乙酯衍生物。
• Synthesis of 3-Substituted Pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines and Related Fused Thiazolo Derivatives
  作者：Essam Kh. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500307796

  日期：2003.4

  3-(substituted)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrido[4',3':4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylates ( 3a , b ), ( 6 ),( 11-13 ), ethyl 3-methyl-5-oxo-2,3,6,9-tetrahydro 5 H -pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-8(7H)-carboxylate ( 4 ), and ethyl 2-methyl-5-oxo-2,3,6,9-tetrahydro-5 H -pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]-pyrimidine-8(7H)-carboxylate ( 8 ) have been

  新乙基 3-(取代)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrido[4',3':4,5]thieno-[2,3 -d]pyrimidine-7-carboxylates (3a,b), (6),(11-13), 乙基 3-methyl-5-oxo-2,3,6,9-四氢 5H-pyrido[4', 3':4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-8(7H)-carboxylate (4), andethyl 2-methyl-5-oxo- 2,3,6,9-四氢-5H-吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]噻唑并[3,2-a]-嘧啶-8 (7H)-羧酸酯 (8) 已由 2-异硫氰酸根合-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3,6-二羧酸二乙酯 1 合成。这些化合物
• A Convenient Synthesis for Some New Pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines and Related Fused 1,2,4-Triazolo and 1,3,4-Thiadiazolo-derivatives
  作者：Essam Kh. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500211720

  日期：2002.5.1

  useful starting matrial for the constructions of heterocyclic systems. It was utilized to synthesize derivatives of the novel heterocyclic systems pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 4 , 10 , pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 7 , 11a-e and pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d][1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine 12-14 .

  二乙基 2-isothiocyanato-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6 dicarboxylate 1 是一种方便且有用的起始材料，用于构建杂环系统。它被用来合成新型杂环系统吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶4、10、吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶的衍生物2,3-d]-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶7、11a-e和吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d][ 1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶 12-14 。
• Synthesis of New Pyrido[4″,3″:4″,5″]thieno[2″,3″:4,5]pyrimido[2,1-b][1,3,4]thiadiazine Derivatives
  作者：Essam Kh. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500210671

  日期：2002.4.1

  Ethyl 2-methyl-11-oxo-9, 10-dihydro-1 H , 11 H -pyrido[4",3":4',5']thieno[2',3':4,5]pyrimido[2,1-b][1,3,4]thiadiazine-8(7 H )-carboxylate 7 has been synthesised by the reaction of ethyl 3-amino-4-oxo-2-thioxo-1,3,4,5,6,8-hexahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7(2 H )-carboxylate 2 with allylbromide followed by treatment with bromine and subsequent dehydrobromination of the brominated product

  乙基 2-methyl-11-oxo-9, 10-dihydro-1 H , 11 H -pyrido[4",3":4',5']thieno[2',3':4,5]pyrimido[2] ,1-b][1,3,4]thiadiaazine-8(7 H )-carboxylate 7 通过乙基 3-amino-4-oxo-2-thioxo-1,3,4,5 的反应合成， 6,8-六氢吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-7(2H)-羧酸酯2与烯丙基溴，然后用溴处理，随后用乙醇氢氧化钠。其异构乙基 2-methyl-11-oxo-9,10-dihydro-3 H,11 H -pyrido[4",3Prime;:4',5']thieno[2',3':4,5]pyrimido [2,1-b][1,3,4]噻二嗪-8(7 H )-羧酸酯 8 是通过 2 与氯丙酮缩合，然后中间体 9 与对甲苯磺酸环化获得的。噻二嗪衍生物
• Synthesis and Screening of Phosphodiesterase 5 Inhibitory Activity of Fused and Isolated Triazoles Based on Thieno[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidines
  作者：Mohamed A. Ameen、Essam Kh. Ahmed、Hemdan I. Mahmoud、Mohamed Ramadan

  DOI：10.1002/jhet.3560

  日期：2019.6

  Novel fused and isolated triazoles based on thieno[2,3‐d]pyrimidines were synthesized starting from 2‐aminothiophene ester and structurally confirmed by spectral and analytical data. The synthesized triazolo compounds were screened for their phosphodiesterase 5 inhibitory activity and showed encouraging activity than did sildenafil as a reference drug.

  从2-氨基噻吩酯开始合成基于噻吩并[2,3- d ]嘧啶的新型熔融和分离的三唑，并通过光谱和分析数据进行结构确认。筛选合成的三唑化合物的磷酸二酯酶5抑制活性，并显示比西地那非作为参考药物更令人振奋的活性。