(1S,2R,6S,7S,8S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one | 188123-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2R,6S,7S,8S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 188123-40-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 407.585
• InChiKey: DSOACSUOKULZOT-WWOGRVQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methylpent-4-enoic acid 、 (1S,2R,6S,7S,8S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one 生成 (1S,2R,6S,7S,8S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-((R)-2-methyl-pent-4-enoyl)-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sterically constrained tricyclic 2-oxazolidinone as excellent chiral auxiliary

  摘要：

  A new class of conformationally rigid 2-oxazolidinones with effectively bulky substituents, derived from the [4+2] cycloadduct of cyclopentadiene and 2-oxazolone, serve as extremely powerful chiral auxiliaries for asymmetric alkylations, Diels-Alder reactions and conjugate addition reactions. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02402-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-3-氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-4-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (1S,2R,6S,7S,8S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sterically constrained tricyclic 2-oxazolidinone as excellent chiral auxiliary

  摘要：

  A new class of conformationally rigid 2-oxazolidinones with effectively bulky substituents, derived from the [4+2] cycloadduct of cyclopentadiene and 2-oxazolone, serve as extremely powerful chiral auxiliaries for asymmetric alkylations, Diels-Alder reactions and conjugate addition reactions. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02402-1