19,19-dideuterio-19-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | 71995-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19,19-dideuterio-19-hydroxy-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: 19-Hydroxy-19-d(2)-Δ⁴-androsten-dion-(3,17)；(8R,9S,10S,13S,14S)-10-[dideuterio(hydroxy)methyl]-13-methyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 71995-64-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 304.398
• InChiKey: XGUHPTGEXRHMQQ-HLWDEJRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-162°C
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19,19-dideuterio-19-hydroxy-4-androstene-3,17-dione 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 19,19-dideuterio-17β-hydroxy-19-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇和性激素。第264部分。路易斯酸催化3,19-环氧类固醇的可逆[1,5]-氢化物转变†

  摘要：

  在三氟化硼醚化物的存在下，通过分子内氢化物离子将3β，19-环氧-3α-甲氧基-甾族化合物（例如1，方案1）转化为相应的3α-甲氧基-19-氧代化合物（例如3）。从C（19）到（3）的转移，这被证明是一个平衡过程。通过使特定的氘代的（19 S）-和（19 R）-化合物1b和1c经受该反应，显示出高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630825
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 19,19-dideuterio-19-hydroxy-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇和性激素。第264部分。路易斯酸催化3,19-环氧类固醇的可逆[1,5]-氢化物转变†

  摘要：

  在三氟化硼醚化物的存在下，通过分子内氢化物离子将3β，19-环氧-3α-甲氧基-甾族化合物（例如1，方案1）转化为相应的3α-甲氧基-19-氧代化合物（例如3）。从C（19）到（3）的转移，这被证明是一个平衡过程。通过使特定的氘代的（19 S）-和（19 R）-化合物1b和1c经受该反应，显示出高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630825

文献信息

• Steroide und Sexualhormone. 229. Mitteilung. Herstellung von B-Homo-6,10-cyclo-19-nor-androstan-Verbindungen. (Vorläufige Mitteilung)
  作者：J. J. Bonet、H. Wehrli、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19630460536

  日期：——

  The smooth conversion of the 3, 17-dioxo-6β, 19-cyclo-androstane derivatives 3 and 4 into the 3, 17-dioxo-Δ4-B-homo-1, 10-cyclo-19-nor-androstene 5 is described.

  平滑转换3,17二氧代6β，19 -环-雄甾烷衍生物的3和4到3，17二氧代Δ 4 -B-HOMO-1，10-环-19-降-雄甾5是描述。