2,3-dihydro-5H-<1>chromano<2,3-c>-1,4-dithiin | 104169-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-5H-<1>chromano<2,3-c>-1,4-dithiin
• 英文别名: 2,3-dihydro-5H-benzopyrano<3.4-b><1.4>dithiin；2,3-dihydro-5H-[1,4]dithiino[2,3-c]chromene；3,5-dihydro-2H-[1,4]dithiino[2,3-c]chromene
• CAS: 104169-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: SIUFLSADXWCFEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5H-<1>chromano<2,3-c>-1,4-dithiin 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,3-dihydro-5H-<1>chromano<2,3-c>-1,4-dithiin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Maldonado, Luis Angel; Manjarrez, Norberto, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2571 - 2575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,3-dihydro-5H-<1>chromano<2,3-c>-1,4-dithiin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzopyran derivatives. XVIII. gem-Difluorination vs. 1,3-dithiolane-dihydro-1,4-dithiin rearrangement. The role of benzylic carbons

  摘要：

  1,3-Dithiolanes bearing a phenyl or substituted aromatic group and a methyl (or methylene) group attached to C-2 cannot be gem-difluorinated with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) (or NBS) + HF/pyridine because a rapid 1,3-dithiolane-dihydro-1,4-dithiin rearrangement takes place instead.

  DOI：

  10.1021/jo00024a010

文献信息

• MALDONADO, L. A.;MANJARREZ, N., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 10, 2571-2575
  作者：MALDONADO, L. A.、MANJARREZ, N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of benzopyran derivatives. XVIII. gem-Difluorination vs. 1,3-dithiolane-dihydro-1,4-dithiin rearrangement. The role of benzylic carbons
  作者：Jozsef Jeko、Tibor Timar、Joseph C. Jaszberenyi

  DOI：10.1021/jo00024a010

  日期：1991.11

  1,3-Dithiolanes bearing a phenyl or substituted aromatic group and a methyl (or methylene) group attached to C-2 cannot be gem-difluorinated with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) (or NBS) + HF/pyridine because a rapid 1,3-dithiolane-dihydro-1,4-dithiin rearrangement takes place instead.
• Maldonado, Luis Angel; Manjarrez, Norberto, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2571 - 2575
  作者：Maldonado, Luis Angel、Manjarrez, Norberto

  DOI：——

  日期：——