2-(pyridin-2yl)-3-benzofuran carboxylic acid methyl ester | 1262659-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(pyridin-2yl)-3-benzofuran carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-pyridin-2-yl-1-benzofuran-3-carboxylate；methyl 2-pyridin-2-yl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1262659-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: VFMVOCMDDJESPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 2-(pyridin-2yl)-3-benzofuran carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助的 C-H 键活化，铑 (I) 催化芳烃与 CO2 的直接羧化

  摘要：

  首次通过螯合辅助的 CH 活化实现了在常压二氧化碳下 Rh 催化未活化的芳基 CH 键的直接羧化。在铑催化剂和化学计量甲基化试剂 AlMe(2)(OMe) 的存在下，各种取代和官能化的 2-芳基吡啶和 1-芳基吡唑经历了羧化反应，以良好的收率得到羧化产物。该催化剂被提议由甲基铑（I）物种作为关键中间体组成，它经过 CH 活化得到铑（III），然后还原消除甲烷得到亲核芳基铑（I）。这种方法证明了 CH 键活化策略在二氧化碳固定领域的应用前景。

  DOI：

  10.1021/ja109097z

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Direct Carboxylation of Arenes with CO₂ via Chelation-Assisted C−H Bond Activation
  作者：Hajime Mizuno、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja109097z

  日期：2011.2.9

  products in good yields. The catalysis is proposed to consist of methylrhodium(I) species as the key intermediate, which undergoes C-H activation to afford rhodium(III), followed by reductive elimination of methane to give nucleophilic arylrhodium(I). This approach demonstrates promising application of C-H bond activation strategy in the field of carbon dioxide fixation.

  首次通过螯合辅助的 CH 活化实现了在常压二氧化碳下 Rh 催化未活化的芳基 CH 键的直接羧化。在铑催化剂和化学计量甲基化试剂 AlMe(2)(OMe) 的存在下，各种取代和官能化的 2-芳基吡啶和 1-芳基吡唑经历了羧化反应，以良好的收率得到羧化产物。该催化剂被提议由甲基铑（I）物种作为关键中间体组成，它经过 CH 活化得到铑（III），然后还原消除甲烷得到亲核芳基铑（I）。这种方法证明了 CH 键活化策略在二氧化碳固定领域的应用前景。