2-(benzofuran-2-yl)pyridine | 7035-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-benzofuryl)pyridine；2-(1-Benzofuran-2-yl)pyridine
• CAS: 7035-05-4
• 化学式: C₁₃H₉NO
• mdl: MFCD09476264
• 分子量: 195.221
• InChiKey: DZYGAGZGZOLVCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  336.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzofuran-2-yl)pyridine 在 三苯基硼烷 、 二苯基硅烷 、 苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-苯并呋喃-2-基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的吡啶级联还原

  摘要：

  已发现B（C 6 F 5）3是一种有效的催化剂，可以用氢化硅烷（或氢硼烷）和胺作为还原剂还原吡啶和其他电子不足的N-杂芳烃。该开发的成功取决于脱芳香氢化硅烷化（或硼氢化）和转移氢化的级联过程的实现。宽泛的官能团耐受性（例如酮，酯，未活化的烯烃，硝基，腈，杂环等）暗示着很高的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201702304
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-吡啶-2-基乙烯基]苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-(benzofuran-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Mediated Oxidative Cyclization of o-Hydroxystilbenes into Benzo- and Naphthofurans

  摘要：

  A new and convenient metal-free cyclization of ortho-hydroxystilbenes into 2-arylbenzofurans and 2-arylnaphthofurans mediated by hypervalent iodine reagents is described. The cyclization products are isolated in good to excellent yields using stoichiometric (diacetoxyiodo)benzene in acetonitrile.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290588

文献信息

• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。
• Highly Active Monoligated Arylpalladacyles for Cross-Coupling Reactions
  作者：Chunming Zhang、Kelli Ogawa、Siyu Tu、Chengli Zu、Jim Ringer、Chris Derstine、Hien Do、Philip P. Fontaine、Jerzy Klosin

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00234

  日期：2019.10.18

  for a range of aryl halide and boronate coupling partners. Notably, aryl chlorides are viable coupling partners even under relatively mild conditions at short reaction times (e.g., 1 h at 60 °C). One of the best catalysts described here exhibits improved turnover frequency for a particularly difficult coupling reaction involving an aryl chloride and a sterically congested boronic ester.

  已经开发了一系列具有酰胺，尿素和氨基甲酸酯骨架的新型单连接芳基四环复合物，发现它们对Suzuki-Miyaura交叉偶联具有很高的活性。这些Palladacycle预催化剂衍生自简单，廉价的原料，并且对空气和湿气稳定。在测试的那些中最活跃的同类物是基于尿素的palladacycles，它与t Bu 3一起使用。P配体可诱导一系列芳基卤和硼酸酯偶联伙伴的高转化率。值得注意的是，即使在相对温和的条件下，较短的反应时间（例如，在60°C下1 h），芳基氯化物也是可行的偶合伴侣。这里描述的最好的催化剂之一对于特别困难的偶合反应表现出改善的周转频率，所述偶合反应涉及芳基氯和空间拥挤的硼酸酯。
• [EN] TARGETED DRUG DELIVERY THROUGH AFFINITY BASED LINKERS<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE D'UN MÉDICAMENT FAISANT APPEL À DES COUPLEURS FONDÉS SUR L'AFFINITÉ
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT LTD

  公开号：WO2015148126A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The current invention discloses targeted drug delivery conjugates comprising a targeting moiety linked to a drug via a molecule having an affinity for the targeting moiety. Typically, the conjugate comprises a targeting ligand and a molecule of interest, e.g., a therapeutic agent. The targeting ligand and the molecule of interest are linked to each other via an affinity ligand. The affinity ligand is further covalently or non-covalently linked to a drug or therapeutic agent. The drug can be modified to make it more soluble and so that it cleaves from the linking molecule at the target site.

  当前的发明揭示了包括通过具有与靶向基团亲和力的分子连接到药物的靶向药物传递共轭物。通常，该共轭物包括一个靶向配体和一个感兴趣的分子，例如，一个治疗剂。靶向配体和感兴趣的分子通过一个亲和配体相互连接。该亲和配体进一步以共价或非共价方式连接到药物或治疗剂。药物可以被修改以使其更溶解，并使其在靶点处从连接分子中解离。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Viral polymerase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US20030176433A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer, or tautomer of a compound, represented by formula I: 1 wherein: A is O, S, NR 1 , or CR 1 , wherein R 1 is defined herein; ---- represents either a single or a double bond; R 2 is selected from: H, halogen, R 21 , OR 21 , SR 21 , COOR 21 , SO 2 N(R 22 ) 2 , N(R 22 ) 2 , CON(R 22 ) 2 , NR 22 C(O)R 22 or NR 22 C(O)NR 22 wherein R 21 and each R 22 is defined herein; B is NR 3 or CR 3 , with the proviso that one of A or B is either CR 1 or CR 3 , wherein R 3 is defined herein; K is N or CR 4 , wherein R 4 is defined herein; L is N or CR 5 , wherein R 5 has the same definition as R 4 defined above; M is N or CR 7 , wherein R 7 has the same definition as R 4 defined above; Y 1 is O or S; Z is N(R 6a )R 6 or OR 6 , wherein R 6a is H or alkyl or NR 61 R 62 wherein R 61 and R 62 are defined herein; a salt or a derivative thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体，对映异构体，顺反异构体或互变异构体，由以下式I表示： 1 其中： A为O，S，NR 1 或CR 1 ，其中R 1 在此处定义； ----表示单键或双键之一； R 2 从以下选取：H，卤素，R 21 ，OR 21 ，SR 21 ，COOR 21 ，SO 2 N(R 22 ) 2 ，N(R 22 ) 2 ，CON(R 22 ) 2 ，NR 22 C(O)R 22 或NR 22 C(O)NR 22 其中R 21 和每个R 22 在此处定义； B为NR 3 或CR 3 ，但A或B中的一个为CR 1 或CR 3 ， 其中R 3 在此处定义； K为N或CR 4 ，其中R 4 在此处定义； L为N或CR 5 ，其中R 5 的定义与上述定义的R 4 相同； M为N或CR 7 ，其中R 7 的定义与上述定义的R 4 相同； Y 1 为O或S； Z为N(R 6a )R 6 或OR 6 ，其中R 6a 为H或烷基或NR 61 R 62 其中R 61 和R 62 在此处定义； 作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂的盐或其衍生物。