2-chloro-3-(dibromomethyl)quinoxaline | 32601-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(dibromomethyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-Dibrommethyl-3-chlorchinoxalin
• CAS: 32601-91-5
• 化学式: C₉H₅Br₂ClN₂
• 分子量: 336.413
• InChiKey: BSMNJEQQXZMGFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(dibromomethyl)quinoxaline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(二甲氨基)乙烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-2-[3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]-3-(phenylethynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型环氧乙烷基-喹喔啉衍生物的合成、体外抗增殖活性和计算机评价

  摘要：

  喹喔啉核心是药物化学中很有前途的支架。已经评估了多种喹喔啉衍生物的抗增殖活性，例如拓扑异构酶 IIβ 抑制剂 XK-469 和组织转谷氨酰胺酶 2 抑制剂 GK-13。以前的工作报道了带有环氧乙烷环的喹喔啉衍生物对神经母细胞瘤细胞系 SK-N-SH 和 IMR-32 具有抗增殖特性。同样，具有芳基乙炔基的喹喔啉分别对胶质母细胞瘤和肺癌细胞系 U87-MG 和 A549 显示出有希望的抗肿瘤特性。在这里，使用四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 策略和 Sonogashira 交叉偶联反应合成了 40 种带有环氧乙烷环的新喹喔啉衍生物。与 TDAE 的每个反应都提供了一对非对映异构体顺式和反式。这些新化合物根据喹喔啉核心的 2 位取代形成两个系列，分别用氯或苯乙炔取代。通过 MTT 测定评估了这些异构体中的每一种对神经母细胞瘤细胞系 SK-N-SH 和 IMR-32 的抗增殖活性。使用 R 编程

  DOI：

  10.3390/ph15070781