(2R,3S)-2-amino-3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl) butanoic acid | 148706-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl) butanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butanoic acid
• CAS: 148706-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: FZXAQCTVFIBPEP-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-amino-3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl) butanoic acid 在 ion-exchange resin 、 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以96%的产率得到(2S,3R)-2-amino-3-(2'-methyl-4'-hydroxylphenyl) butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学纯的不寻常氨基酸中芳基甲基醚去甲基化的有效方法

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于在不消旋的情况下从芳基甲基醚中去除甲基，而该消旋体是不寻常氨基酸的衍生物，这对设计具有特定构象形貌特征的高选择性肽蛋白质配体具有重要意义。芳香族氨基酸的去甲基化可导致受体亲和力的显着增加，因此，已开发出的新的温和方法代表了Tyr（OMe）衍生物（包括新型侧链环或C-3修饰的类似物）去甲基化的简便实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73917-7
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1-methoxy-3-methylbenzene-4-ide,bromide 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 氢气 、 双氧水 、 tetramethylguanidinum azide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、262.01 kPa 条件下， 反应 28.25h， 生成 (2R,3S)-2-amino-3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl) butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基酸的不对称合成：D-和L - O-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经以高光学纯度合成了D-和LO-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个单独的异构体。通过关键中间体之一的X射线分析证实了不对称诱导的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77626-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of unusual amino acids : An enantioselective synthesis of the four isomers of D- and L-O-Methyl-2′, β-Dimethyltyrosine
  作者：Guigen Li、Keith C. Russell、Mark A. Jarosinski、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77626-x

  日期：1993.4

  The four individual isomers of D- and L-O-methyl-2′, β-dimethyltyrosines have been synthesized in high optical purity. The evidence for asymmetric induction was cofirmed by the X-ray analysis of one of the key intermediates.

  已经以高光学纯度合成了D-和LO-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个单独的异构体。通过关键中间体之一的X射线分析证实了不对称诱导的证据。
• An efficient procedure for the demethylation of aryl-methyl ethers in optically pure unusual amino acids
  作者：Guigm Li、Dinesh Patel、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73917-7

  日期：1993.1

  An efficient procedure was developed for the removal of methyl groups from aryl methyl ethers, without racemization, in derivatives of unusual amino acids that are of significant importance in the design of highly selective peptide protein ligands with specicific conformational topographical features. Demethylation of aromatic amino acids can result in an appreciable increase in receptor affinity,

  开发了一种有效的方法，用于在不消旋的情况下从芳基甲基醚中去除甲基，而该消旋体是不寻常氨基酸的衍生物，这对设计具有特定构象形貌特征的高选择性肽蛋白质配体具有重要意义。芳香族氨基酸的去甲基化可导致受体亲和力的显着增加，因此，已开发出的新的温和方法代表了Tyr（OMe）衍生物（包括新型侧链环或C-3修饰的类似物）去甲基化的简便实用方法。