t-butyl (3S,4R)-2-(4-azido-2-oxo-3-triphenylmethylaminoazetidin-1-yl)acetate | 72819-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: t-butyl (3S,4R)-2-(4-azido-2-oxo-3-triphenylmethylaminoazetidin-1-yl)acetate
• CAS: 72819-39-7
• 化学式: C₂₈H₂₉N₅O₃
• 分子量: 483.57
• InChiKey: FHZJEQLQVBSZOT-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (3S,4R)-2-(4-azido-2-oxo-3-triphenylmethylaminoazetidin-1-yl)acetate 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 t-butyl (8S,8aR)-7,8-dihydro-7-oxo-3-phenyl-8-triphenylmethylamino-8aH-azeto<1.2-a>-v-triazolo<3,4-c>pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应合成新型稠合的β-内酰胺。第2部分（8小号，8AR）-7,8-二氢-7-氧代-8-苯氧基-8a- ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[3,4- c ^ ]嘧啶-5-羧酸

  摘要：

  青霉素衍生的（3 R，4 R）-4-甲硫基-3-三苯基甲基氨基氮杂环丁烷-2-一（10）已转化为（3 S，4 R）-4-叠氮基-1-（1-叔丁氧羰基丁-3-炔基）-3-三苯基甲基氨基氮杂环丁烷-2-酮（15a），可提供叔丁基（8 S，8a R）-4,5,7,8-四氢-7-氧代-8-三苯基甲基氨基-8a H -在回流的甲苯中加热时，将-azeto [1,2- a ] -v - triazolo- [ 3,4- c ]嘧啶-5-羧酸酯（16a）。（16a）转化为叔丁基（8 S，8a R）-7,8-二氢-7-氧代-8-三苯基甲基氨基-8a H-氮杂[1,2- a ]-然后通过α-硒烯化，氧化顺序完成对-三唑并[3，4- c ]嘧啶-5-羧酸酯（14a）。从（14A），接着用苯氧基乙酰氯和脱酯化酰化的氨基保护基的去除，得到所需（8小号，8α - [R）-7,8-二氢-7-氧代-8-苯氧基-8a- ħ

  DOI：

  10.1039/p19810002544
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (3R,4R)-2-(4-methylthio-2-oxo-3-triphenylmethylaminoazetidin-1-yl)acetate 在 sodium azide 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 t-butyl (3S,4R)-2-(4-azido-2-oxo-3-triphenylmethylaminoazetidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应合成新型稠合的β-内酰胺。第2部分（8小号，8AR）-7,8-二氢-7-氧代-8-苯氧基-8a- ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[3,4- c ^ ]嘧啶-5-羧酸

  摘要：

  青霉素衍生的（3 R，4 R）-4-甲硫基-3-三苯基甲基氨基氮杂环丁烷-2-一（10）已转化为（3 S，4 R）-4-叠氮基-1-（1-叔丁氧羰基丁-3-炔基）-3-三苯基甲基氨基氮杂环丁烷-2-酮（15a），可提供叔丁基（8 S，8a R）-4,5,7,8-四氢-7-氧代-8-三苯基甲基氨基-8a H -在回流的甲苯中加热时，将-azeto [1,2- a ] -v - triazolo- [ 3,4- c ]嘧啶-5-羧酸酯（16a）。（16a）转化为叔丁基（8 S，8a R）-7,8-二氢-7-氧代-8-三苯基甲基氨基-8a H-氮杂[1,2- a ]-然后通过α-硒烯化，氧化顺序完成对-三唑并[3，4- c ]嘧啶-5-羧酸酯（14a）。从（14A），接着用苯氧基乙酰氯和脱酯化酰化的氨基保护基的去除，得到所需（8小号，8α - [R）-7,8-二氢-7-氧代-8-苯氧基-8a- ħ

  DOI：

  10.1039/p19810002544

文献信息

• Beta-lactam antibacterial agents, their pharmaceutical compositions and process for their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0004134A1

  公开（公告）日：1979-09-19

  The compounds of the formula (I): wherein R1 is a hydrogen atom, a trityl group or an acyl group as found in known antibacterially active penicillins or cephalosporins; R2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aryl group; R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl or a thiosubstituted lower alkyl group; and R4 is a group such that COzR4 is a carboxylic acid group or a salt or readily removable ester thereof; are antibiotics. The compounds may be formulated in pharmaceutical compositions. Processes for the preparation of the compounds (I) are also described.

  式(I)化合物： 其中 R1 是氢原子、三烷基或酰基，如已知的具有抗菌活性的青霉素或头孢菌素中的酰基；R2 是氢原子、低级烷基或芳基；R3 是氢原子、低级烷基、取代的低级烷基或硫代低级烷基；R4 是一个基团，使得 COzR4 是一个羧酸基团或其盐或易去除的酯；这些化合物是抗生素。这些化合物可配制成药物组合物。 还描述了制备化合物(I)的工艺。