3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3a,6a-dihydrofuro<2,3-d>isoxazole | 102219-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3a,6a-dihydrofuro<2,3-d>isoxazole
• 英文别名: (3aS,6aS)-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,2]oxazole
• CAS: 102219-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: YXVYWNXHGHUVRW-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3a,6a-dihydrofuro<2,3-d>isoxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Lewatit^RM₆₀₀G₃ (basic form) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 5-amino-5-deoxy-6,6-O-neopentylidene-β-idohexodialdo-1,4-furanoside
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑啉合成氨基糖：一氧化氮-呋喃加合物是异恶唑啉路线中通往新型氨基糖衍生物的关键中间体

  摘要：

  提出了新的1,3-偶极一氧化氮环化成难于吸附的偶极亲和性呋喃和2-甲基呋喃的新形式。呋喃并恶唑啉加合物6和7已显示出代表新型C 6和C 7氨基糖衍生物衍生物的高度先进而通用的前体，可通过随后的高度立体选择性修饰（添加HO / OCH 3或HO / OH）和/或LiAlH 4还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96705-5
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 5,5-二甲基-2-硝基甲基-1,3-二恶烷 在 diisocyanate 、 三乙胺 作用下， 以71%的产率得到3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3a,6a-dihydrofuro<2,3-d>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑啉合成氨基糖：一氧化氮-呋喃加合物是异恶唑啉路线中通往新型氨基糖衍生物的关键中间体

  摘要：

  提出了新的1,3-偶极一氧化氮环化成难于吸附的偶极亲和性呋喃和2-甲基呋喃的新形式。呋喃并恶唑啉加合物6和7已显示出代表新型C 6和C 7氨基糖衍生物衍生物的高度先进而通用的前体，可通过随后的高度立体选择性修饰（添加HO / OCH 3或HO / OH）和/或LiAlH 4还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96705-5

文献信息

• Synthesis of amino sugars via isoxazolines
  作者：Volker Jäger、Ingrid Müller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96705-5

  日期：1985.1

  cycloadditions to reluctant dipolarophiles furan and 2-methylfuran are presented. The furoisoxazoline adducts 6 and 7 are shown to represent highly advanced, yet versatile precursors for derivatives of novel C6 and C7 amino sugar derivatives, accessible by subsequent highly stereoselective modification (addition of HO/OCH3 or HO/OH) and/or LiAlH4 reduction.

  提出了新的1,3-偶极一氧化氮环化成难于吸附的偶极亲和性呋喃和2-甲基呋喃的新形式。呋喃并恶唑啉加合物6和7已显示出代表新型C 6和C 7氨基糖衍生物衍生物的高度先进而通用的前体，可通过随后的高度立体选择性修饰（添加HO / OCH 3或HO / OH）和/或LiAlH 4还原。