2-(2-cyclopent-1-enyl-ethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione | 81304-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclopent-1-enyl-ethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(Cyclopent-1-en-1-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(cyclopenten-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 81304-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: FXNSJPWBDLNTSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclopent-1-enyl-ethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10b-mercapto-1,2,3,5,10b,10c-hexahydro-5a-aza-cyclopenta[c]fluoren-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用N-烯基取代的5-硫代吡咯烷基2-酮的光化学和自由基环化的方法来研究氮杂环化合物的方法

  摘要：

  已经研究了一系列环状的N-烯基取代的硫代酰亚胺的光化学反应。辐照N -3-甲基丁-3-烯基-5-硫代-吡咯烷酮-2-酮（16）导致分子内[2 + 2]环加成，从而产生高应变的硫杂环丁烷17，并根据其结构确定了结构X射线分析。用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理环加合物17，以良好的收率得到2,5,6,7-四氢吡咯嗪-3-酮（20）。用阮内镍进一步还原20得到5,5-二甲基六氢吡咯烷-1-酮（21）。该反应顺序证明了将2 + 2光加合物转化为吡咯烷核生物碱核心骨架的便利性。密切相关的N-丁烯基噻吩并吡咯烷酮一（22）的光化学反应以略有不同的方式进行，并以68％的收率生产了7-巯基甲基四氢吡咯烷酮3-一（24）。与上述结果相反，在侧链上含有N-环烯基的硫代邻苯二甲酰亚胺基体系的辐照产生了由γ-氢从n-π*三重态激发态提取的产物。相关的N -3-烯基吡咯烷-2,5-二硫酮体系的光行为（62）也被研究并发现得到衍生自2

  DOI：

  10.1021/jo035127w
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2-(cyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-amine 以82%的产率得到2-(2-cyclopent-1-enyl-ethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of n-[ω-(cycloalken-1-yl)alkyl]-and n-[ω-(inden-3-yl)alkyl]phthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96744-4

文献信息

• Machida, Minoru; Oda, Kazuaki, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 425 - 428
  作者：Machida, Minoru、Oda, Kazuaki

  DOI：——

  日期：——
• MACHIDA, MINORU;ODA, KAZUAKI;KANAOKA, YUICHI, HETEROCYCLES, 1982, 17, N ISSUE, 425-428
  作者：MACHIDA, MINORU、ODA, KAZUAKI、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• MACHIDA, MINORU;ODA, KAZUAKI;KANAOKA, YUICHI, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4995-5001
  作者：MACHIDA, MINORU、ODA, KAZUAKI、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——