3-(1-phenylindolizin-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 894108-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 3-(1-phenylindolizin-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(1-Phenylindolizin-2-yl)quinoxalin-2-one；3-(1-phenylindolizin-2-yl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 894108-15-7
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O
• 分子量: 337.381
• InChiKey: JTSOWCYMYLYTDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenylindolizin-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 384.0h， 以30%的产率得到2,2'-di(2-oxo-1H-quinoxalin-3-yl)-1,1'-diphenyl-3,3'-biindolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and electrochemical properties of 12,42-dioxo-21,31-diphenyl-7,10,13-trioxa-1,4(3,1)-diquinoxalina-2(2,3),3(3,2)-diindolizinacyclopentadecaphane

  摘要：

  通过电化学或在分子碘的作用下对 3-(吲哚利嗪-2′-基)-2-氧代喹喔啉单链进行氧化脱氢环化，可得到由氧化还原可切换的生物吲哚利嗪片段与聚醚桥接的π缺陷喹喔啉系统组成的具有氧化还原活性的新杂环烷。单晶 X 射线衍射研究表明，杂环烷的三氧杂十一烷链呈延伸构象，分子中的一个苯基取代基从一侧封闭了由间隔物形成的假腔。杂环烷在 MeCN 和 DMF 中的循环伏安研究表明，吲哚利嗪片段的氧化分为三步，每一步都伴随着单电子转移。第一步和第三步是可逆的，第二步是不可逆的。通过 ESR 方法检测，在第一峰电位下的氧化反应会产生稳定的自由基阳离子（g = 2.0024，a 2N = 0.26 mT）。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0322-7
• 作为产物：
  描述：

  3-[β-(2'-benzylpyridinio)-α-hydroxyvinyl]quinoxalin-2(1H)-one iodide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到3-(1-phenylindolizin-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Indolizin-2-ylquinoxalines and the derived monopodands

  摘要：

  在碘的存在下，3-乙酰基喹喉-2-酮与甲基和苄基吡啶反应生成相应的3-(2-烷基吡啶鎓乙酰基)喹喔啉-2(1H)-酮碘化物。后者与三乙胺处理得到相应的3-吲哚嗪-2-基喹喔啉-2-酮。由于存在环内酰胺基团，这些化合物与双烷基化试剂反应生成含有喹喔啉的单足配体和不同长度及不同性质间隔基的单烷基化产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0165-7

文献信息

• Efficient synthesis and structure peculiarity of macrocycles with bi-indolizinylquinoxalinone moieties
  作者：Vakhid A. Mamedov、Aleksey A. Kalinin、Aidar T. Gubaidullin、Sergey A. Katsuba、Victor V. Syakaev、Il'dar K. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.014

  日期：2013.12

  indolizinylquinoxalines and various dihalides, undergo smooth oxidative dimerization in the presence of molecular iodine to afford corresponding macrocycles in good yields in a short reaction time. The use of inexpensive and readily available molecular iodine makes this method quite simple, more convenient, and practical. In solution the title macrocycles exist in an equilibrium of several conformations arising

  容易从吲哚嗪基喹喔啉和各种二卤化物得到的单吲哚嗪基喹喔啉配体在分子碘的存在下经历平滑的氧化二聚作用，以较短的反应时间以良好的收率提供相应的大环化合物。使用便宜且容易获得的分子碘使这种方法变得非常简单，方便和实用。在溶液中，标题大环以围绕Ind-Qx键的旋转受限（约C 2对称和不对称形式）的形式存在于几个构象的平衡中。形式的总数和它们之间的交换率在很大程度上取决于间隔物的类型（长度）。
• Macrocycles, derivatives of nitrogen-containing heterocycles 2. Synthesis and electrochemical properties of diindolizinadiquinoxalinacyclooxaalkaphanes
  作者：A. A. Kalinin、V. A. Mamedov、V. V. Yanilkin、N. V. Nastapova、I. Kh. Rizvanov、V. I. Morozov

  DOI：10.1007/s11172-009-0200-6

  日期：2009.7

  Phenylindolizinylquinoxalinomonopodands, obtained by the reaction of 1-(phenylindolizin-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with corresponding dibromotrioxa- and dibromopentaoxaalkanes, undergo oxidative dehydrocyclization assisted by molecular iodine to yield new redox-active diindolizinadiquinoxalinacyclooxaalkaphanes. Using CVA, the indolizine fragments of the heterocyclophanes in acetonitrile are found to

  Phenylindolizinylquinoxalinomonopodands，由 1-(phenylindolizin-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one 与相应的二溴三恶烷和二溴五恶烷反应获得，在分子碘的辅助下进行氧化脱氢环化，得到新的具有氧化还原活性的二吲哚啉恶啉。使用 CVA，发现乙腈中杂环芳烃的茚茚片段经过三步氧化，每一步转移一个电子。第一步和第三步是可逆的，而第二步是不可逆的。第一个峰电位处的氧化导致 ESR 记录到稳定的自由基阳离子 (g = 2.0024, a2N = 0.26 mT)。