C12-SS-Flu | 1279718-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: C12-SS-Flu
• 英文别名: 1-(3',6'-Dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)-3-[2-(dodecyldisulfanyl)ethyl]thiourea
• CAS: 1279718-70-5
• 化学式: C₃₅H₄₂N₂O₅S₃
• 分子量: 666.927
• InChiKey: VZMFMZHTEIEMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3',6'-Dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)-3-(2-tritylsulfanylethyl)thiourea 在 三异丙基硅烷 、 ammonium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C12-SS-Flu
  参考文献：
  名称：

  Cell permeable ITAM constructs for the modulation of mediator release in mast cells

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）对高亲和力IgE受体（FcεRI）介导的肥大细胞脱颗粒至关重要。一旦FcεRI被刺激，受体的细胞内ITAM基序会发生双磷酸化（dpITAM），Syk通过其SH2二聚体与dpITAM结合被招募到受体上，导致Syk的激活，并最终导致脱颗粒。为了研究ITAM模仿物的细胞内效应，合成了与不同细胞穿透肽结合的ITAM模仿物构建体，即Tat、TP10、八铵和K（Myr）KKK，或一个亲脂性的C12链。在大多数构建体中，载荷与载体通过二硫化物桥连接，这便于将不同的载荷与不同的载体结合，并且具有优点，即载荷和载体可以在细胞内通过还原二硫化物分开。这些ITAM构建体对RBL-2H3细胞的标记能力通过流式细胞术进行评估。荧光显微镜显示，八铵-SS-Flu-ITAM构建体存在于细胞的多个部分，尽管分布并不均匀。此外，还合成了没有荧光标签的细胞穿透构建体，以检查RBL-2H3细胞的脱颗粒。八铵-SS-ITAM刺激介质释放增加了140%，表明ITAM模仿物可能具有激活非受体结合的Syk的能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00441c