2,2,2-trifluoroethanesulfenyl chloride | 1649-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethanesulfenyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethanelsulfenyl chloride；2,2,2‐trifluoroethanesulfenyl chloride；2.2.2-Trifluoraethylschwefelchlorid；chloro-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-sulfane；Trifluoroethanesulfenyl chloride；2,2,2-trifluoroethyl thiohypochlorite
• CAS: 1649-01-0
• 化学式: C₂H₂ClF₃S
• 分子量: 150.552
• InChiKey: XRPXWFFKDYYBCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  62-64 °C
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethanesulfenyl chloride 、 (E)-2-(4-(dimethylamino)but-3-en-2-ylidene)malononitrile 在 Lewatit MP-62 free base 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以420 mg的产率得到(Z)-2-(4-(dimethylamino)-3-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)but-3-en-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  可点击的荧光团的范围不断扩大：异戊二烯腈的亲电取代。

  摘要：

  最近，我们证明了亚甲基丙二腈（YMs）与胺反应形成环状am，并且在溶液中起始的线性YM是无价的，环状and是荧光的。这些开启系统对我们很感兴趣，因为它们有潜力用作访问功能化吡啶的生物传感器和合成子。尽管我们最初的方法很有希望，但仍然存在一些局限性，包括获得功能更强且极性溶剂可溶的结构，以及对环化速率的控制增加。在此，我们报告了一种允许YMs亲电取代的新方法。这些取代的YM表现出更快的开启速度，颜色可调性，可溶于极性溶剂的种类以及对环化速率的增强控制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01551
• 作为产物：
  描述：

  2-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroethanesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于吲哚直接二氟乙硫基化和三氟乙硫基化的工作台稳定的亲电试剂

  摘要：

  开发了两种基于糖精的亲电子试剂，用于通过C−S 键形成反应直接引入 SCH 2 CF 3和 SCH 2 CF 2 H 基序。它们的大规模制备和反应性能经过仔细检查，能够通过开瓶反应获得一系列吲哚。砜和亚砜类似物（S(O) n CH 2 R F , n=1,2）也可以通过连续氧化反应获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300586

文献信息

• Synthesis and reactivity of fluorine-containing thiols and thioacyl halides
  作者：A. Yu. Sizov、A. N. Kovregin、R. N. Serdyuk、M. V. Vorob’ev、V. A. Porosyatnikov、A. A. Tsvetkov、D. O. Korneev、A. F. Ermolov

  DOI：10.1007/s11172-006-0399-4

  日期：2006.7

  α-hydropolyfluoroalkanethiols and polyfluorothioacyl halides via thermal splitting of benzyl polyfluoroalkyl sulfides under the action of phosphorus pentoxide was proposed. The thiols obtained were used as starting materials for the synthesis of α-hydropolyfluoroalkanesulfenyl chlorides. The properties of the resulting F,S-containing compounds were studied.

  提出了在五氧化二磷作用下通过苄基多氟烷基硫化物的热裂解制备α-氢多氟烷硫醇和多氟硫酰卤的路线。获得的硫醇用作合成α-氢多氟烷亚磺酰氯的原料。研究了所得含 F,S 化合物的性质。
• [EN] REAGENTS FOR THE POLYFLUOROALKYLTHIOLATION OF ORGANIC COMPOUNDS AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] RÉACTIFS POUR POLYFLUOROALKYLTHIOLATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION ASSOCIÉ
  申请人：UNIV ROVIRA I VIRGILI

  公开号：WO2022008283A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention to a group of compounds of formula (I) useful for the transfer of polyfluoroalkylthiol groups of at least two carbons atoms into a great variety of organic compounds as well as to the process for their preparation. The invention is also directed to the method for the polyfluoroalkylthiolation of an organic compound with the reagents of the invention.

  本发明提供了一组化合物的公式(I)，用于将至少两个碳原子的多氟烷硫基转移至各种有机化合物中，以及它们的制备方法。该发明还涉及使用本发明的试剂进行有机化合物的多氟烷硫基化方法。
• The Reductive Thiolation of Fluorinated Carbonyl Compounds
  作者：JOHN F. HARRIS、WILLIAM A. SHEPPARD

  DOI：10.1021/jo01061a021

  日期：1961.2