3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-(acetylthio)thymidine | 144944-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-(acetylthio)thymidine
• 英文别名: 5'-S-acetyl-3'-0-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-thiothymidine；5'-S-acetyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-thiothymidine；S-[[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 144944-95-6
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₅SSi
• 分子量: 414.598
• InChiKey: VOBKSASDOBFDHV-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-(acetylthio)thymidine 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-methylenethymidylyl-(3'->5')-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to the synthesis of oligonucleotide analogs containing neutral 5<i>'</i>-thioformacetal internucleoside linkages

  摘要：

  DOI：

  10.1139/cjc-77-8-1410
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-(acetylthio)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Kawai, Stephen H.; Wang, Daguang; Just, George, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1573 - 1580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Dynamic Combinatorial Chemistry, and PCR Amplification of 3′-5′ and 3′-6′ Disulfide-linked Oligonucleotides
  作者：Dennis Jul Hansen、Ilenia Manuguerra、Michael Brøndum Kjelstrup、Kurt Vesterager Gothelf

  DOI：10.1002/anie.201405761

  日期：2014.12.22

  Disulfide dithymidines linked 3′–5′ or 3′–6′ were synthesized and incorporated into oligonucleotides through a combined phosphotriester and phosphoramidite solid‐phase oligonucleotide synthesis approach. The disulfide links are cleaved and formed reversibly in the presence of thiols and oligonucleotides. This link was shown to be sequence‐adaptive in response to given templates in the presence of mercaptoethanol

  合成了通过3'-5'或3'-6'连接的二硫二胸苷，并通过磷酸三酯和亚磷酰胺固相寡核苷酸合成方法将其掺入寡核苷酸。在硫醇和寡核苷酸的存在下，二硫键被裂解并可逆地形成。在存在巯基乙醇的情况下，该链接显示出对指定模板的序列适应性。在聚合酶链反应（PCR）中，聚合酶可以耐受人工的3'-5'和3'-6'二硫键。通过使用测序分析，我们显示了单个突变经常在PCR的扩增产物中随机发生。
• A versatile approach to the synthesis of dinucleotide analogs containing neutral 5′-thioformacetal internucleoside linkages
  作者：Yves Ducharme、Kimberly A. Harrison

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1393-v

  日期：1995.9

  Activation of nucleoside donors 5 by sulfuryl chloride followed by the addition of 5′-thionucleoside acceptors 3 yields 5′-thioformacetal dinucleotide analogs 6 with in situ trapping of liberated methanesulfenyl chloride with cyclohexene. Purine as well as pyrimidine derivatives can be part of a coupling reaction as nucleoside donors or acceptors. The dimethoxytrityl protecting group is compatible

  通过硫酰氯活化核苷供体5，然后添加5'-硫代核苷受体3，得到5'-硫代甲醛缩醛二核苷酸类似物6，其用环己烯原位捕获释放的甲磺酰氯。嘌呤以及嘧啶衍生物可以作为核苷供体或受体参与偶联反应。二甲氧基三苯甲基保护基与本偶联方法相容，从而允许差动的3'，5'-末端保护以及随之而来的正交碱基保护。