2-but-3-enyl-2-methyl-furan-3(2H)-one | 502848-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-but-3-enyl-2-methyl-furan-3(2H)-one
• 英文别名: 2-But-3-enyl-2-methylfuran-3-one；2-but-3-enyl-2-methylfuran-3-one
• CAS: 502848-49-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BIGRWMNEENXCOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-3-enyl-2-methyl-furan-3(2H)-one 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到6-methyl-9-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,8]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过侧链的长度完全控制2-烯基-3（2H）-呋喃酮的分子内[2 + 2]光环加成中的区域选择性。

  摘要：

  在四个反应步骤中，由联乙酰（3）制备2-（ω-烯基）-取代的2-甲基-3（2H）-呋喃酮2a和2b，总产率分别为20％和21％。他们在λ= 350 nm的辐射下进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。尽管化合物2a以预期的方式反应并产生了7-氧杂双环[3.2.1.0（3,6）]辛烷7（87％的产率），但是化合物2b的光环加成中的区域选择性被完全颠倒了。反应产生具有不寻常的9-氧杂双环[4.2.1.0（3,8）]壬烷骨架的化合物8（92％产率），其结构通过单晶X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1021/jo0264372
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基庚-6-烯-2-酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 盐酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以49%的产率得到2-but-3-enyl-2-methyl-furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过侧链的长度完全控制2-烯基-3（2H）-呋喃酮的分子内[2 + 2]光环加成中的区域选择性。

  摘要：

  在四个反应步骤中，由联乙酰（3）制备2-（ω-烯基）-取代的2-甲基-3（2H）-呋喃酮2a和2b，总产率分别为20％和21％。他们在λ= 350 nm的辐射下进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。尽管化合物2a以预期的方式反应并产生了7-氧杂双环[3.2.1.0（3,6）]辛烷7（87％的产率），但是化合物2b的光环加成中的区域选择性被完全颠倒了。反应产生具有不寻常的9-氧杂双环[4.2.1.0（3,8）]壬烷骨架的化合物8（92％产率），其结构通过单晶X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1021/jo0264372

文献信息

• Complete Control of Regioselectivity in the Intramolecular [2 + 2] Photocycloaddition of 2-Alkenyl-3(2<i>H</i>)-furanones by the Length of the Side Chain
  作者：Thorsten Bach、Michael Kemmler、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1021/jo0264372

  日期：2003.3.1

  The 2-(omega-alkenyl)-substituted 2-methyl-3(2H)-furanones 2a and 2b were prepared from biacetyl (3) in four reaction steps and in overall yields of 20% and 21%, respectively. They underwent a clean intramolecular [2 + 2] photocycloaddition upon irradiation at lambda = 350 nm. Whereas compound 2a reacted in the expected manner and yielded 7-oxabicyclo[3.2.1.0(3,6)]octane 7 (87% yield), the regioselectivity

  在四个反应步骤中，由联乙酰（3）制备2-（ω-烯基）-取代的2-甲基-3（2H）-呋喃酮2a和2b，总产率分别为20％和21％。他们在λ= 350 nm的辐射下进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。尽管化合物2a以预期的方式反应并产生了7-氧杂双环[3.2.1.0（3,6）]辛烷7（87％的产率），但是化合物2b的光环加成中的区域选择性被完全颠倒了。反应产生具有不寻常的9-氧杂双环[4.2.1.0（3,8）]壬烷骨架的化合物8（92％产率），其结构通过单晶X射线晶体学确定。