(4S)-4-((3aS,6R,7R,7aR)-5-benzyl-7-(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-6-yl)butane-1,2,4-triol | 531515-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S)-4-((3aS,6R,7R,7aR)-5-benzyl-7-(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-6-yl)butane-1,2,4-triol
• CAS: 531515-14-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₆
• 分子量: 457.567
• InChiKey: ZBUSAHNMYOGGPM-BLHCGXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  91.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-((3aS,6R,7R,7aR)-5-benzyl-7-(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-6-yl)butane-1,2,4-triol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素和（+）-cast精胺的不对称合成

  摘要：

  描述了（+）-1-脱氧野oji霉素（1）和（+）-castanospermine（2）的不对称全部合成。从二烯3开始，所需的绝对立体化学是通过不对称羟基化然后进行环氧化而引入的。胺17的分子内环化作用可得到相应的四取代哌啶18，该四取代哌啶是化合物1和2的前体。由二烯3在11步中以36％的产率获得（+）-Deoxynojirimicyn（1），而在19步后由相同的原料以13％的产率获得（+）-castanospermine（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01660-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7aS,7R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol 在 四氧化锇 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4S)-4-((3aS,6R,7R,7aR)-5-benzyl-7-(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-6-yl)butane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素和（+）-cast精胺的不对称合成

  摘要：

  描述了（+）-1-脱氧野oji霉素（1）和（+）-castanospermine（2）的不对称全部合成。从二烯3开始，所需的绝对立体化学是通过不对称羟基化然后进行环氧化而引入的。胺17的分子内环化作用可得到相应的四取代哌啶18，该四取代哌啶是化合物1和2的前体。由二烯3在11步中以36％的产率获得（+）-Deoxynojirimicyn（1），而在19步后由相同的原料以13％的产率获得（+）-castanospermine（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01660-5