5-炔基-1,10-菲咯啉 | 133810-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 5-炔基-1,10-菲咯啉
• 英文名称: 5-ethynyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 5-Ethynylphenanthroline
• CAS: 133810-39-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: UGLYIDJFQYFXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-炔基-1,10-菲咯啉 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TiO4N2 complexes formed with 1,10-phenanthroline ligands containing a donor-acceptor hydrogen bond site: Synthesis, cytotoxicity and docking experiments

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121036
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 发烟硫酸 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-炔基-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  DNA模板连接法打开钌（II）光催化剂

  摘要：

  在这里，Ru II的合成描述了光导向寡核苷酸模板连接反应的光催化剂。发现光催化剂具有巨大的信号放大潜力，在9小时内测得的周转量> 15000。模板化反应用于响应特定的DNA序列来开启该钌（II）光催化剂的活性。利用钌（II）配合物的光催化解开一种新型的沉淀染料，该染料在固体状态下具有很高的荧光性和光稳定性。该反应用于基于沉淀物的位置以及纤维素miRNA检测来区分不同的DNA分析物。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201804283

文献信息

• Influence of a Gold(I)−Acetylide Subunit on the Photophysics of Re(Phen)(CO)₃Cl
  作者：Irina E. Pomestchenko、Dmitry E. Polyansky、Felix N. Castellano

  DOI：10.1021/ic048376r

  日期：2005.5.1

  bond CH)(CO)(3)Cl, the RT excited-state decay is most consistent with a metal-to-ligand charge transfer (MLCT) assignment, whereas at 77 K, the lowest excited state is dominated by the triplet intraligand ((3)IL) state, localized within the diimine ligand. The lowest excited state in fac-Re(phenC triple-bond CAuPPh(3))(CO)(3)Cl seems to result from an admixture of Re-based MLCT and (3)IL states resident

  报告了两种新的Re（I）配合物的合成和光物理性质：fac-Re（phenC三键CH）（CO）（3）Cl（其中phenC三键CH为5-乙炔基-1,10-菲咯啉）及其金（I）-乙炔类似物（fac-Re（phenC三键CAuPPh（3））（CO）（3）Cl）。还报告了针对基准fac-Re（phen）（CO）（3）Cl发色团以及phenC三键CAuPPh（3）和phenC三键CH配体的光物理测量结果。前体含金配体的不稳定性质说明了使用“络合物上的化学”方法的优势，该方法有助于制备Re-Au双核络合物。在可能的情况下，在室温（RT）和77 K下，通过静态和瞬态吸收（TA）以及稳态和时间分辨的光致发光（TRPL）研究所有化合物，以及纳秒级时间分辨红外（TRIR）光谱。这些技术提供的光谱信息在大多数情况下可以对激发态衰减进行全面评估。在fac-Re（phenC三键CH）（CO）（3）Cl中，RT激发态衰
• Key Strategy for the Rational Incorporation of Long-Lived NIR Emissive Cr(III) Chromophores into Polymetallic Architectures
  作者：Benjamin Doistau、Juan-Ramón Jiménez、Sebastiano Guerra、Céline Besnard、Claude Piguet

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03163

  日期：2020.1.21

  The CrIIIN6 chromophores are particularly appealing for low-energy sensitization via energy transfer processes since they show extremely long excited state lifetimes reaching the millisecond range in the technologically crucial near-infrared domain. However, their properties were barely harnessed in multimetallic structures because of the lack of both monitoring methods and accessible synthetic pathways

  CrIIIN6发色团特别吸引人通过能量转移过程进行低能敏化，因为它们在技术关键的近红外域中显示出极长的激发态寿命，达到毫秒级。但是，由于缺乏监测方法和可利用的合成途径，因此在多金属结构中几乎没有利用它们的性能。我们在此报告了一种通过设计可包含在多金属体系结构中的CrIIIN6惰性“配体配合物”来监测和控制溶液中含CrIII组装体形成的补救措施。作为概念的证明，这些CrN6结构单元在溶液中与ZnII或FeII反应生成扩展的三核线性Cr-M-Cr组装体，尽管存在两个缓慢弛豫的CrIII顺磁性中心，但其结构仍可通过NMR光谱法解决。除了长的CrIII激发态寿命和对氧猝灭的敏感性弱之外，这些多金属组件还显示出可控的CrIII到MII能量转移，这为使用“复合配体”策略将光物理活性CrIII探针引入光中铺平了道路。 -转换多金属装置。
• Heteroleptic Ter–Bidentate Cr(III) Complexes as Tunable Optical Sensitizers
  作者：Benjamin Doistau、Guillaume Collet、Emilio Acuña Bolomey、Vida Sadat-Noorbakhsh、Céline Besnard、Claude Piguet

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02530

  日期：2018.11.19

  lifetime of the near-infrared emissive Cr(2E) excited state is poorly sensitive to ligand-based electronic effects. On the contrary, a drop in symmetry, the coupling with high frequency oscillators, and the implementation of sterical constraints in heteroleptic [Cr(phen)2(N–N′)]3+ complexes affect both Cr(2E → 4A2) energies and Cr(2E) lifetimes. Altogether, [Cr(phen)2(phenAlkyn)]3+ (phenAlkyn = 5-ethynyl-1

  为了在超分子能量转换装置中利用Cr（III）配位络合物作为敏化剂，后一种光继电器应显示长寿命的激发态，宽发射带以及与活化剂单元的可调空间和电子连接。因此，已开发出一种特殊的通用策略，用于制备由三齿双杂配[Cr（phen）2（N–N''）] 3+配合物组成的发光伪八面体[CrN 6 ]发色团。，其中phen是1,10-菲咯啉，而N–N'代表具有与电子调谐和结构扩展相容的外围取代基的α，α'-二亚胺配体。只要这些[CrN 6]发色团保持足够坚固，以避免背系间窜越，光物理的研究表明，近红外发射的Cr（的寿命2 E）激发态是基于配体的电子效应很差敏感。相反，对称性下降，与高频振荡器的耦合以及杂合[Cr（phen）2（N–N'）] 3+配合物中的空间约束的实现会影响Cr（2 E→ 4 A 2）能量和Cr（2 E）寿命。总共[Cr（phen）2（phenAlkyn）] 3+（phenAlkyn = 5-乙炔基-1
• Responsive and mitochondria-specific ruthenium(ii) complex for dual in vitro applications: two-photon (near-infrared) induced imaging and regioselective cell killing
  作者：Hanzhong Ke、Hongda Wang、Wai-Kwok Wong、Nai-Ki Mak、Daniel W. J. Kwong、Ka-Leung Wong、Hoi-Lam Tam

  DOI：10.1039/c0cc01848a

  日期：——

  A mitochondria-permeable ruthenium(II) complex has been designed as a responsive probe which may be used to sensitize the formation of singlet oxygen (ΦΔ = 0.93) and cause local damage in cellulo when exposed to UV and near-infrared laser excitation.

  一种线粒体可穿透的钌(II)复合物被设计为响应探针，可用于增强单线态氧的形成（ΦΔ = 0.93），并在紫外线和近红外激光激发下导致细胞内局部损伤。
• Long-Lived and Temperature-Independent Emission from a Novel Ruthenium(II) Complex Having an Arylborane Charge-Transfer Unit
  作者：Eri Sakuda、Yuki Ando、Akitaka Ito、Noboru Kitamura

  DOI：10.1021/ic1020669

  日期：2011.3.7

  emission spectra of the complexes demonstrated that the CT interaction between the π-electron system in the phen ligand (π(aryl)) and the vacant p orbital on the boron atom (p(B)) in the DBDE group (i.e., π(aryl)−p(B) CT) participated in the excited states of the complexes in addition to the Ru(II)-to-phen metal-to-ligand CT (MLCT) interaction. Reflecting such synergistic MLCT/π(aryl)−p(B) CT, both 4BRu2+

  我们报告的三（1,10-菲咯啉）钌（II）配合物[Ru（phen）3 ] 2+带有（dimesityl）硼基十二烷基（DBDE）电荷转移（CT）单元的氧化还原，吸收和发射特性在三个phen配体之一的4（4BRu 2+）或5（5BRu 2+）位置。在298 K的乙腈中，4BRu 2+的最大吸收和发射波长分别在473和681 nm，与5BRu 2+的相关值相比，分别向更长的波长移动了25和74 nm。分别为448和607 nm。氟离子对配合物的吸收和发射光谱的影响表明，phen配体（π（芳基））中的π电子系统与硼原子上的空位p轨道之间的CT相互作用）在DBDE组（即π（芳基）-p（B）CT）中，除了Ru（II）-to-phen金属-配体CT（MLCT）相互作用之外，还参与了配合物的激发态。反映这种协同的MLCT /π（芳基）-p（B）CT，4BRu 2+和5BRu 2+在298 K处均表现出强发射，量子产率为0