5-hydroxy-7-methoxy-1H-cyclopentanaphthalen-3(2H)-one | 79066-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methoxy-1H-cyclopentanaphthalen-3(2H)-one
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methoxy-1H-benzindene-3,5-diol；5-hydroxy-7-methoxy-1,2-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-one；5-Hydroxy-7-methoxy-1,2-dihydro-cyclopenta[a]naphthalin-3-on
• CAS: 79066-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: PXDOOHIHKBLCIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-1H-cyclopentanaphthalen-3(2H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Ethoxy-5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳族c环睾丸激素类似物的立体定向全合成的改进

  摘要：

  17β羟基-11-甲氧基- 18- norandrosta-4,8,11,13四烯-3-酮（12）从一种改进的立体定向合成5-羟基-7-甲氧基1 ħ苯并〔ë ]茚描述了-3（2 H）-一（1）。较高的产率，使用3,5-二羟基-7-甲氧基-2,3-二氢- 1中的伯奇还原步骤中实现ħ -苯并[ ë ]茚-3-醇作为起始原料。描述了一种有趣的苄氧基被烷氧基取代的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810001360
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-甲氧基苯基)-5-氧环戊-1-烯]乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-hydroxy-7-methoxy-1H-cyclopentanaphthalen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  76.合成与甾醇有关的物质的实验。第XXXIII部分。一些的氢化环pentenonaphthalene衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000398

文献信息

• C-aromatic steroids. Synthesis of 11,17ξ-dimethoxy-18-norandrosta-4,8,11,13-tetraen-3-one
  作者：Dilip N. Patil、Arvind M. Mehta

  DOI：10.1039/p19820000201

  日期：——

  5-dihydroxy-7-methoxy-2,3,6,9-tetrahydro-1H-cyclopenta[a] naphthalene (2a) in high yield. The latter has been transformed into the title C-aromatic steroid (7a) through steps involving methylation, hydrolysis, C-methylation, and Robinson annulation. The analogous synthesis of 11,17ξ-dimethoxygona-4,8,11,13-tetraen-3-one (7b) is also described.

  5-羟基-7-甲氧基-1 H-环戊[ a ]萘-3（2 H）-一（1）的桦木还原得到3,5-二羟基-7-甲氧基-2,3,6,9-四氢-1 H-环戊[ a ]萘（2a），高收率。后者已通过涉及甲基化，水解，C-甲基化和罗宾逊环化的步骤转化为标题C-芳族类固醇（7a）。还描述了11,17ξ-二甲氧基gona-4,8,11,13-四烯-3-酮（7b）的类似合成。
• Teuber; Goetz, Chemische Berichte, 1956, vol. 98, p. 2654,2656, 2657
  作者：Teuber、Goetz

  DOI：——

  日期：——