(2R,3R)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(naphthalen-3-yl)-4-nitrobutanoate | 1350971-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(naphthalen-3-yl)-4-nitrobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-naphthalen-2-yl-4-nitrobutanoate
• CAS: 1350971-29-7
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 494.59
• InChiKey: CEEYBLGTNWOHMW-LMSSTIIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-硝基乙烯基]萘 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-苯基-2-丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(naphthalen-3-yl)-4-nitrobutanoate 、 (2R,3R)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(naphthalen-3-yl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸（酮）亚胺催化不对称共轭加成反应中的立体发散性

  摘要：

  已经使用衍生自多齿氨基醇 (1) 的各种手性催化剂系统实现了甘氨酸（酮）亚胺与硝基烯烃的立体发散催化不对称共轭反应。N-金属化偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应的逐步性质也已通过从各自的 Syn-4 和 anti-7 共轭加成产物对 exo-5 和 end-8 进行高度对映和非对映选择性合成得到证明以一锅串联方式。

  DOI：

  10.1021/ja2100356

文献信息

• Brucine Diol–Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>endo</i>-Pyrrolidines: The Mechanistic Dichotomy of Imino Esters
  作者：Jian-Yuan Li、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00277

  日期：2015.3.6

  reaction pathways. A concerted endo-selective [3 + 2]-cycloaddition pathway is developed for the reaction of methyl imino ester, whereas endo-pyrrolidines with an opposite absolute stereochemical outcome are prepared by using the stepwise reaction pathway of tert-butyl imino ester. The development of catalyst- and substrate-controlled stereodivergent approaches highlights the inherent substrate–catalyst

  通过使用催化剂和底物控制的反应途径描述了吡咯烷的对映异构和非对映异构方法。建立了协同的内选择性[3 + 2]-环加成途径用于甲基亚氨基酯的反应，而通过使用叔丁基亚氨基酯的逐步反应途径制备了具有相反的绝对立体化学结果的内吡咯烷酮。催化剂和底物控制的立体发散剂方法的发展突出了金属化的偶氮甲碱的[3 + 2]-环加成反应中固有的底物-催化剂相互作用。