(S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid | 160351-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid
• 英文别名: (S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-3-butenoic acid；(2S)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enoic acid
• CAS: 160351-20-2
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: ZCVMMNCIAGQKMD-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-2-[(甲氧羰基)氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.

  摘要：

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1927
• 作为产物：
  描述：

  L-乙烯基甘氨酸 生成 (S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  获得合成的Wybutosine，这是从苯丙氨酸转移核糖核酸分离出的第一个三环荧光核苷

  摘要：

  关键中间体的改进的合成5为wybutine（的手性合成1C）和hydroxywybutine（1D）已经由钯催化的乙烯化，其已用于3-β-d-ribofuranosylwybutine（第一合成实现图2c） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80435-9

文献信息

• Itaya, Taisuke; Morisue, Masatoshi; Shimomichi, Manabu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2759 - 2766
  作者：Itaya, Taisuke、Morisue, Masatoshi、Shimomichi, Manabu、Ozasa, Masako、Shimizu, Shigeyuki、Nakagawa, Satoshi

  DOI：——

  日期：——
• ITAYA, TAISUKE;SHIMOMICHI, MANABU;OZABA, MASAKO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4129-4132
  作者：ITAYA, TAISUKE、SHIMOMICHI, MANABU、OZABA, MASAKO

  DOI：——

  日期：——