(4S,5R)-5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-4-methyl-1-hexene | 125131-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-4-methyl-1-hexene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S)-3-methylhex-5-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 125131-15-9
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: RPRHFUGGGWLWAE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-4-methyl-1-hexene 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 119.25h， 生成 (7Z,12E)-(2R,3S,10S,15R)-16-Benzyloxy-2,10-dihydroxy-3,13,15-trimethyl-hexadeca-7,12-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Methyl-5-(p-nitrobenzoyloxy)-1-hexene 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4S,5R)-5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-4-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2

文献信息

• Total synthesis of methyl (+)-pseudomonate C from carbohydrates
  作者：Jean Marie Beau、Shimpei Aburaki、Jean Rene Pougny、Pierre Sinay

  DOI：10.1021/ja00341a052

  日期：1983.2
• A synthesis of lacrimin a
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99551-0

  日期：1989.1
• TAKLE, ANDREW;KOCIENSKI, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1675-1678
  作者：TAKLE, ANDREW、KOCIENSKI, PHILIP

  DOI：——

  日期：——