(1S,3S)-3-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diyl phenylboronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,3S)-3-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diyl phenylboronate
• 英文别名: 1-[(1S,9S)-3,6-dimethoxy-11-phenyl-10,12-dioxa-11-boratricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-9-yl]ethanone
• 化学式: C₂₀H₂₁BO₅
• 分子量: 352.195
• InChiKey: QXGIHTJNZAPYIU-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diyl phenylboronate 生成 <(1S,3S)-3-Acetyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-5,8-dioxo-1,3-naphthalindiyl>phenylboronat
  参考文献：
  名称：

  KROHN, KARSTER;RIEGER, HAGEN;BROSER, ERWIN;SCHIESS, PETER;CHEN, SHIZHI ST+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 10, C. 943-948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diyl phenylboronate 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1S,3S)-3-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diyl phenylboronate
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物前体中立体选择性合成手性蒽环酮AB-合子

  摘要：

  四氢萘酚5与苯基硼酸的反应除去了异亚丙基，并同时形成了苯基硼酸酯12。后者被PCC氧化，得到酮酸酯13，这是对映纯蒽环素合成中的关键中间体。尝试通过常规方法裂解5中的异亚丙基基团首先导致在苄基位置的取代和差向异构化，然后除去乙炔化物，随后形成作为最终产物的环醚11a。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.009

文献信息

• Anthracyclines XVII
  作者：Robert W. Irvine、Stephen A. Kinloch、Alison S. McCormick、Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86162-7

  日期：1988.1

  2- Fluoro and 3 - fluoro-4-demethoxydaunomycinone have been prepared by phthalide annelation of the quinone monoacetal(10), which was in turn prepared from the previously described fully oxygenated Ketone (1). Extensions of this approach to permit inclusion of a chiral induction step are also evaluated. The title compounds were prepared by glycosidation of the appropriate racemic aglycones and the

  通过苯醌单缩醛（10）的邻苯二甲酰化制备了2-氟和3-氟-4-脱甲氧基十二烷醛酮，而醌单缩醛（10）又是由先前描述的完全氧化的酮（1）制得的。还评估了该方法的扩展以允许包括手性诱导步骤。通过合适的外消旋糖苷苷糖基化反应制备了标题化合物，并讨论了附着糖的不同方法的优点。
• KROHN, KARSTER;RIEGER, HAGEN;BROSER, ERWIN;SCHIESS, PETER;CHEN, SHIZHI ST+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 10, C. 943-948
  作者：KROHN, KARSTER、RIEGER, HAGEN、BROSER, ERWIN、SCHIESS, PETER、CHEN, SHIZHI ST+

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective synthesis of a chiral anthracyclinone AB-synthon from a carbohydrate precursor
  作者：Barbara Szechner、Osman Achmatowicz、Jan K. Maurin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.009

  日期：2005.2

  phenylboronic acid removed the isopropylidene group with concomitant formation of phenylboronate 12. Oxidation of the latter with PCC gave keto–ester 13, a key intermediate in the synthesis of enantiopure anthracyclinones. Attempts at cleavage of the isopropylidene group in 5 by the usual procedures led first to substitution and epimerization at the benzylic position, then removal of the acetonide followed

  四氢萘酚5与苯基硼酸的反应除去了异亚丙基，并同时形成了苯基硼酸酯12。后者被PCC氧化，得到酮酸酯13，这是对映纯蒽环素合成中的关键中间体。尝试通过常规方法裂解5中的异亚丙基基团首先导致在苄基位置的取代和差向异构化，然后除去乙炔化物，随后形成作为最终产物的环醚11a。