(3S,4R)-1-oxo-3-phenethylisochromane-4-carboxylic acid | 1370021-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4R)-1-oxo-3-phenethylisochromane-4-carboxylic acid
• CAS: 1370021-95-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: JYJIJVJVNBXFDF-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 C₄₃H₄₀N₄O₃ 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3S,4R)-1-oxo-3-phenethylisochromane-4-carboxylic acid 、
  参考文献：
  名称：

  醛与烯醇化酸酐之间的催化不对称环加成反应：顺式-选择性二氢异香豆素形成

  摘要：

  在三苯甲基取代的金鸡纳生物碱基催化剂的存在下，高邻苯二甲酸，芳基琥珀酸和戊二酸酐衍生物与芳族和脂族醛反应生成顺式内酯，其最高90:10 dr和99％ee。DFT研究表明，催化剂如何独特地带来与通常观察到的相反的非对映控制感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02332

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Reaction Involving Enolizable Anhydrides
  作者：Claudio Cornaggia、Francesco Manoni、Esther Torrente、Sean Tallon、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/ol300453s

  日期：2012.4.6

  In the presence of a highly efficient novel bifunctional organocatalyst at low loadings under mild conditions, enolizable homophthalic anhydrides can be added to a range of aromatic and aliphatic aldehydes to give dihydroisocoumarins, with excellent yields and diastereo- and enantiocontrol (up to 99% ee).