3-ethoxy-4-((3-ethyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1242756-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-ethoxy-4-((3-ethyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: semisquaraine；3-Ethoxy-4-[(3-ethyl-1,1-dimethylbenzo[e]indol-2-ylidene)methyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1242756-96-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: KTUPXMWYXUXQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-((3-ethyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(3-ethyl-1,3-dihydro-1,1-dimethyl-2H-benz[e]indol-2-ylidene)methyl]-4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池用半方石英染料的染料固定点的研究†

  摘要：

  本文报道了基于由连接的二氢吲哚和方酸部分组成的常见发色单元，合成了一系列新的半方酸方酸染料（Hf-SQ）。羧酸酯基团已在四个不同点结合到该核心结构上，以研究锚固基团位置对染料敏化太阳能电池（DSC）器件性能的影响。染料已通过方酸部分，通过改性的方酸单元直接连接到TiO 2上，在该单元中，乙烯基二氰基取代了一个羰基，通过连接至吲哚N的羧酸烷基酯或通过连接至苄基吲哚的4位的羧酸酯。已经研究了接触角测量以研究染料的疏水性/亲水性，并将结果与​​N719和Z907进行了比较。报告了所有染料和合成中间体的全部特征数据，包括对染料前体的单晶X射线结构分析；吲哚（2a）和半方石英酯（3a）和（6b），以及染料（4c），（8）和（12）。染料颜色从黄色到红色/在溶液棕色（λ最大范围从430至476纳米）与ε范围从38 000到133 100 M -1 cm -1。DSC中染料的性能显示出Hf-SQ染料（η

  DOI：

  10.1039/c3ta15278b
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-ethoxy-4-((3-ethyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池用半方石英染料的染料固定点的研究†

  摘要：

  本文报道了基于由连接的二氢吲哚和方酸部分组成的常见发色单元，合成了一系列新的半方酸方酸染料（Hf-SQ）。羧酸酯基团已在四个不同点结合到该核心结构上，以研究锚固基团位置对染料敏化太阳能电池（DSC）器件性能的影响。染料已通过方酸部分，通过改性的方酸单元直接连接到TiO 2上，在该单元中，乙烯基二氰基取代了一个羰基，通过连接至吲哚N的羧酸烷基酯或通过连接至苄基吲哚的4位的羧酸酯。已经研究了接触角测量以研究染料的疏水性/亲水性，并将结果与​​N719和Z907进行了比较。报告了所有染料和合成中间体的全部特征数据，包括对染料前体的单晶X射线结构分析；吲哚（2a）和半方石英酯（3a）和（6b），以及染料（4c），（8）和（12）。染料颜色从黄色到红色/在溶液棕色（λ最大范围从430至476纳米）与ε范围从38 000到133 100 M -1 cm -1。DSC中染料的性能显示出Hf-SQ染料（η

  DOI：

  10.1039/c3ta15278b

文献信息

• Viscosity sensitive semisquaraines based on 1, 1, 2-trimethyl-1H-benzo[e]indole: Photophysical properties, intramolecular charge transfer, solvatochromism, electrochemical and DFT study
  作者：Sushil Khopkar、Mahesh Jachak、Ganapati Shankarling

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.03.173

  日期：2019.7

  1, 1, 2-Trimethyl-1H-benzo[e]indole based D-π-A type semisquaraines denoted as, SSK 1–3 were synthesized to investigate their primary photophysical properties, intramolecular charge transfer, solvatochromism, electrochemical properties and viscosity dependent enhanced emission. These semisquaraines contain 1, 1, 2-trimethyl-1H-benzo[e]indole and squaryl ring as donor and acceptor respectively. These

  1，1，2-三甲基-1H-苯并[ ë ]吲哚基于d-π-A型半方酸菁表示为，SSK 1 - 3合成来调查它们的主要光物理性质，分子内电荷转移，溶剂化，电化学性能和粘度依赖排放增加。这些半方胺分别包含1、1、2-三甲基-1H-苯并[ e ]吲哚和方酸环作为供体和受体。这些染料在437至444 nm之间显示吸收，并且在469–493 nm范围内发射。合成化合物的斯托克斯位移在32–54 nm范围内。的SSK 1 - 3显示出强烈的黄-橙色固态荧光（F最大 = 520–549 nm）。这些染料表现出分子内电荷转移特性，这由其振荡器强度，跃迁偶极矩，基态和激发态偶极矩以及广义Mulliken-Hash分析（GMH）证实。此外，正发射溶剂化变色行为（Δλ EM  = 21-24纳米）这些染料从不同的溶剂极性曲线进行定量分析。更有趣的是，这些D-π-A型FMR在可见光谱（450-650 nm）处的99
• Synthesis of A2-D2-A1-D1 type red-emitting unsymmetrical squaraine dye: Influence of additional pyridine moiety on photophysical, electrochemical, photo and thermal stability
  作者：Mahesh Jachak、Sushil Khopkar、Viral Mehta、Rupali Bhise、Ganapati Shankarling

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121019

  日期：2022.5

  absorptivity (˃105 L mol−1 cm−1) in the range of 676–661 nm from non-polar to polar solvents. The intramolecular charge transfer (ICT) process from donor to the acceptor moiety in a non-polar to polar solvent has been investigated with the help of oscillator strengths (f), as well as transition dipole moments (μeg). These dyes showed a negative solvatochromic shift from non-polar to polar solvent. The quantitative

  我们合成了一种 π-共轭受体-供体-受体-供体 (A 2 -D 2 -A 1 -D 1 ) 类型的不对称方酸染料，由基于 1-乙基-2,3,3的 USQ-1 表示， 8-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-h] quinoline 部分可改善红色发射区域的吸收和发射光谱。比较了吡啶作为辅助电子受体单元对USQ-1染料及其近亲染料（USQ-2）各种性质的影响。合成的染料通过 FT-IR、HR-MS、1 H 和13检测C 核磁共振波谱。这种新颖的不对称方酸染料在非极性到极性溶剂的 676-661 nm 范围内显示出强吸收和高摩尔吸收率 (˃10 5 L mol -1 cm -1 )。 在振荡器强度 (f) 以及跃迁偶极矩 (μ eg ) 的帮助下，研究了在非极性到极性溶剂中从供体到受体部分的分子内电荷转移 (ICT) 过程。这些染料显示出从非极性到极性溶剂的负溶剂致变色转变。通过
• 一种用于识别铜离子的非对称方酸菁比色探针及其应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN114315691B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明涉及一种用于识别铜离子的非对称方酸菁比色探针及其应用，非对称方酸菁比色探针的制备方法：将1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚和碘乙烷合成3‑乙基‑1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚、方酸与乙醇合成二乙氧基方酸、二乙氧基方酸与3‑乙基‑1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚合成3‑乙基‑1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚方酸半菁，再与3‑二乙氨基酚合成非对称双方酸菁，用于铜离子选择性识别检测。本发明的有益效果是：非对称方酸菁化学传感器具有良好的光学性能，高度灵敏性的特点。对铜离子的检测识别，溶液颜色发生明显变化，有利于进行比色检测。