2-(4-溴苯亚甲基)-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 | 1023973-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-(4-溴苯亚甲基)-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4-bromobenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1023973-09-2
• 化学式: C₂₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 391.264
• InChiKey: YJKDTGAQOVFSDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯亚甲基)-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-取代三苯并三喹并苯的区域特异性制备

  摘要：

  通过我们新合成的三苯并三喹并苯骨架，已经制备了几种仅在 2 位带有官能团（OMe、OH、Br、CHO、CN、苯乙烯基等）的取代的三苯并三喹并苯衍生物（TBTQ）。该路线已扩展到制备双杯分子，其中两个 TBTQ 部分通过苯环稠合。该烃的一种非对映异构体的反式构型是通过 X 射线结构分析确定的。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318143
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 二苯甲酰基甲烷 以73%的产率得到2-(4-溴苯亚甲基)-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-取代三苯并三喹并苯的区域特异性制备

  摘要：

  通过我们新合成的三苯并三喹并苯骨架，已经制备了几种仅在 2 位带有官能团（OMe、OH、Br、CHO、CN、苯乙烯基等）的取代的三苯并三喹并苯衍生物（TBTQ）。该路线已扩展到制备双杯分子，其中两个 TBTQ 部分通过苯环稠合。该烃的一种非对映异构体的反式构型是通过 X 射线结构分析确定的。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318143

文献信息

• Enantioselective Stetter Reactions of Enals and Modified Chalcones Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xinqiang Fang、Xingkuan Chen、Hui Lv、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201105812

  日期：2011.12.2

  New trick for an old cat.: Triazolium‐based N‐heterocyclic carbenes (NHCs) catalyze the selective generation of acyl anion equivalents for the title reaction. The stereoelectronic properties of the enal‐derived Breslow intermediates and the unique reactivity of the modified chalcones are crucial for the Stetter reactions to occur. EWG=electron‐ withdrawing group.

  一只老猫的新把戏。：基于三唑鎓的N杂环卡宾（NHC）催化标题反应中酰基阴离子当量的选择性生成。烯醛衍生的Breslow中间体的立体电子性质和改性查耳酮的独特反应性对于发生Stetter反应至关重要。EWG =吸电子基团。
• Enantioselective Diels–Alder Reactions of Enals and Alkylidene Diketones Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xinqiang Fang、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol201917u

  日期：2011.9.2

  introduced to the α-position of chalcones, and the resulting alkylidene diketones showed new reactivities with enals under the catalysis of N-heterocyclic carbenes (NHCs). Selective activation of enals affords enolate equivalents that undergo highly enantioselective intermolecular Diels–Alder reactions with the alkylidene diketones. No products that might have resulted from typical homoenolate pathways were

  一个吸电子基团被引入到查耳酮的α位，并且在N杂环卡宾（NHC）的催化下，所得的亚烷基二酮与烯醛显示出新的反应性。烯类的选择性活化提供了与亚烷基二酮发生高度对映选择性的分子间Diels-Alder反应的烯醇盐当量。没有观察到可能由典型的均烯酸酯途径产生的产物。
• Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans via Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Heterosubstituted Alkenes with Oxiranes
  作者：Xiao Yuan、Lili Lin、Weiliang Chen、Wangbin Wu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02524

  日期：2016.2.5

  An efficient diastereo- and enantioselective [3 + 2] cycloaddition of heterosubstituted alkenes with oxiranes via selective C–C bond cleavage of epoxides has been developed. The reaction was catalyzed by a chiral N,N′-dioxide/Ni(II) catalyst, and a variety of chiral highly substituted tetrahydrofurans were obtained in up to 99% yield, 92/8 dr, and 99% ee.

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。
• Chiral<i>N,N′</i>-Dioxide-Scandium(III)-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of 2-Arylidene-1,3-diketones with Hydrogen Peroxide
  作者：Yangyang Chu、Xiaoyu Hao、Lili Lin、Weiliang Chen、Wei Li、Fei Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201400341

  日期：2014.7.7

  The catalytic asymmetric epoxidation of 2‐arylidene‐1,3‐diketones using aqueous 30% H2O2 as oxidant has been successfully realized by a N,N′‐dioxide–scandium(III) triflate [Sc(OTf)3] complex, giving the corresponding products in moderate to good yields (up to 85%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild reaction conditions without extra additives.

  N，N'-二氧化物-三氟甲磺酸scan [Sc（OTf）3 ]配合物已成功实现了使用30％H 2 O 2水溶液作为氧化剂催化2-亚芳基-1,3-二酮的催化不对称环氧化。，在温和的反应条件下，无需额外的添加剂，即可以中等至良好的收率（高达85％）提供具有良好对映选择性（高达99％ee）的相应产品。
• Preparation of Tetrasubstituted Furans via Intramolecular Wittig Reactions with Phosphorus Ylides as Intermediates
  作者：Tzu-Ting Kao、Siang-en Syu、Yi-Wun Jhang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol101080q

  日期：2010.7.2

  functional furans can be efficiently generated in one step at room temperature within 10 min to 21 h in moderate to high yields (60−99%). The reaction was proposed to proceed via intramolecular Wittig-type reactions, using phosphorus ylides as intermediates.

  实现了从迈克尔受体，三丁基膦和酰氯开始的四取代呋喃的新制备方法。在室温下，只需一步即可在10分钟至21小时内以中等到高收率（60-99％）的方式高效生成各种功能强大的呋喃。该反应被建议通过分子内的维蒂希型反应进行，使用磷化磷作为中间体。