1,5-dichlorobicyclo[3.3.2]decane | 63027-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,5-dichlorobicyclo[3.3.2]decane
• 英文别名: 1,5-Dichlorbicyclo<3.3.2>decan
• CAS: 63027-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₂
• 分子量: 207.143
• InChiKey: DPKSNMODECZUPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<3.3.2>decan-1,5-diol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5-dichlorobicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  Doyle,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 364 - 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Single-Electron Transfer Activation of σ-Bonds in Aliphatic Halogenation Reactions
  作者：Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner、Pavel A. Gunchenko、Sergey A. Peleshanko、Tat‘yana E. Shubina、Sergey D. Isaev、Pyotr V. Tarasenko、Natalya I. Kulik、Hans-Martin Schiebel、Alexander G. Yurchenko

  DOI：10.1021/ja000193q

  日期：2000.8.1

  experimentally and computationally. In the case of 1,3-dehydroadamantane (1) and [3.3.1]propellane (2) free-radical addition was observed. [3.3.2]Propellane (3) and 3,6-dehydrohomoadamantane (4), which are less prone to radical attack, selectively form products of formal double nucleophilic (oxidative) addition, e.g., dichloro (in ICl/CH2Cl2), dimethoxy (in ICl/CH3OH), and diacetamino (in ICl/CH3CN) derivatives

  通过实验和计算研究了一系列结构相关的大环推进器与一氯化碘的反应。在 1,3-脱氢金刚烷 (1) 和 [3.3.1] 推进烷 (2) 的情况下，观察到自由基加成。[3.3.2]推进烷 (3) 和 3,6-脱氢高金刚烷 (4) 不太容易受到自由基攻击，它们选择性地形成正式的双亲核（氧化）加成产物，例如二氯（在 ICl/CH2Cl2 中）、二甲氧基（在 ICl/CH3OH 中）和二乙酰氨基（在 ICl/CH3CN 中）衍生物在其他条件相同的情况下。涉及烷烃自由基阳离子的单电子转移途径被提议用于具有相对较低氧化电位的脂肪烃（例如笼烷烃）的活化步骤。基于 H/D 动力学同位素效应数据，假设了类似的机制用于激活金刚烷的叔 C-H 键。后者与来自金刚烷自由基阳离子的氢原子损失的 kH/kD 值相当（测量值为 2.78 ± 0.21 ...