6-benzyl-5-hydroxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one | 120347-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-benzyl-5-hydroxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
• 英文别名: 6-benzyl-5,6-dihydro-5-hydroxy-pyrrolo[3,4-b]pyridine-7-one；6-benzyl-5-hydroxy-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
• CAS: 120347-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: KFROTPVWGACODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 6-benzyl-5-hydroxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Hitchings, Gregory J.; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1757 - 1763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Magnesium Ion Assisted Highly Regio- and Chemoselective Reduction of 5<i>H</i>-Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5,7(6<i>H</i>)-diones with Sodium Borohydride. A Convenient Synthesis of 6,7-Dihydro-7-hydroxy-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-ones
  作者：Takehiko Goto、Michio Konno、Minoru Saito、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.1205

  日期：1989.4.15

  were predominantly obtained in excellent yield by the reduction of the corresponding 5,7-diones with sodium borohydride in the presence of Mg ion at 0 °C. The highly regioselective production of the 7-hydroxy lactam in preference to the 5-hydroxy isomer was reasonably interpreted in terms of a chelate complex formation between the dione and Mg ion. The regioisomeric assignment was achieved by the transformation

  通过用硼氢化钠还原相应的 5,7-二酮，6-取代和未取代的 6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮主要以优异的收率获得在 0 °C 存在 Mg 离子的情况下。7-羟基内酰胺优先于 5-羟基异构体的高度区域选择性生产被合理地解释为二酮和镁离子之间的螯合物形成。通过将 7-羟基内酰胺转化为 2-(羟甲基)-3-吡啶甲酰胺，可将其转化为已知的氮杂苯酞、呋喃 [3,4-b] 吡啶-5(7H)-酮，从而实现区域异构分配。此外，发现在低于 0 °C 时仍保持高化学选择性，只得到部分还原产物羟基内酰胺。
• Potassium Hydroxide-Catalyzed Chemoselective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams and Lactams
  作者：Guangni Ding、Chengjun Li、Yifan Shen、Bin Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201501093

  日期：2016.4.14

  hydroxide‐catalyzed hydrosilylation exhibits excellent activity and chemoselectivity for the reduction of cyclic imides under mild reaction conditions. The chemoselectivity of the reduction system may be readily tuned by changing the identity and stoichiometry of the hydrosilanes: a polymethylhydrosiloxane (PMHS)/potassium hydroxide reduction system resulted in the reduction of various cyclic imides to

  在温和的反应条件下，氢氧化钾催化的氢化硅烷化表现出出色的活性和化学选择性，可减少环状酰亚胺的生成。可以通过改变氢硅烷的身份和化学计量来轻松地调节还原系统的化学选择性：聚甲基氢硅氧烷（PMHS）/氢氧化钾还原系统可将各种环状酰亚胺还原为相应的ω-羟基内酰胺，产率为70-94％ ，而二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）/氢氧化钾还原系统选择性地以33-95％的收率提供了芳基内酰胺。这些催化方案可耐受各种官能团，并且易于扩大规模。
• New fused heterocyclic systems derived from pyridine-2,3-dicarboximides
  作者：Gregory J. Hitchings、John M. Vernon

  DOI：10.1039/c39880000623

  日期：——

  α-Hydroxylactams (8), formed by regioselective reduction or Grignard addition to pyridine-2,3-dicarboximides (7), undergo acid-catalysed cyclodehydration to give the new pyrido[2′,3′ : 3,4]-pyrrolo fused heterocyclic systems (10)–(13).

  α-羟基内酰胺（8），是通过区域选择性还原或格利雅加成吡啶到2,3-吡啶二酰亚胺（7）上而形成的，经过酸催化的环脱水反应得到新的吡啶并[2'，3'：3,4]-吡咯并稠合杂环系统（10）–（13）。
• Novel Synthesis of Aza-phthalimidine Hydroxylactams
  作者：Bolin Fan、Zenglu Liu、Mei Tang、Yun Xu、Xiaowei Tang、Zhenmin Mao

  DOI：10.1080/00397910802110180

  日期：2008.9.12

  A novel and convenient synthetic route for preparing aza-phthalimidine ydroxylactams (5a-j) by N-bromosuccinimide (NBS) was developed. This method involved the substitution reactions of substrates (3a-j) with NBS via unstable intermediate bromides (4a-j) rapidly hydrolyzed into hydroxyl products in the course of the workup process.
• HITCHINGS, GREGORY J.;VERNON, JOHN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1757-1763
  作者：HITCHINGS, GREGORY J.、VERNON, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——