cis-4-fluoro-2,6-diphenylthiacyclohexane | 1127342-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: cis-4-fluoro-2,6-diphenylthiacyclohexane
• CAS: 1127342-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₇FS
• 分子量: 272.386
• InChiKey: XNBPKRBTTYLJMU-OSYLJGHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  408.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-phenyl-3-butene-1-thiol 在 Et₄NF*5HF 作用下， 反应 0.17h， 生成 cis-4-fluoro-2,6-diphenylthiacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  离子液体氟化氢盐中的 Prins 环化：4-氟化四氢吡喃、硫代环己烷和哌啶的简便高效合成

  摘要：

  在离子液体氟化氢 (HF) 盐中研究了高烯丙醇与各种醛的 Prins 环化，该盐起到反应介质、催化剂和氟源的作用。该反应以优异的收率和高立体选择性（仅顺式形式）提供了相应的 4-氟化四氢吡喃。当使用在对位具有强给电子基团的苯甲醛时，该体系失去了立体选择性。为了将此方法应用于其他4-氟化杂环化合物的合成，我们还在HF盐中进行了thia-Prins和aza-Prins环化，分别成功地获得了4-氟化硫杂环己烷和哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800872