borono-sclareolide | 1376654-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: borono-sclareolide
• 英文别名: (3aR,5aS,9aS,9bR)-2-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydronaphtho[1,2-d]oxaborole
• CAS: 1376654-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₂
• 分子量: 250.189
• InChiKey: CEODFGRDNAAFHA-MYZSUADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  borono-sclareolide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silica gel-supported sodium periodate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-yahazunone
  参考文献：
  名称：

  Scalable, Divergent Synthesis of Meroterpenoids via “Borono-sclareolide”

  摘要：

  A scalable, divergent synthesis of bioactive meroterpenoids has been developed. A key component of this work is the invention of "borono-sclareolide", a terpenyl radical precursor that enables gram-scale preparation of (+)-chromazonarol. Subsequent synthetic operations on this key intermediate permit rapid access to a variety of related meroterpenoids, many of which possess important biological activity.

  DOI：

  10.1021/ja303937y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-sclareolide 在 silver fluoride 、 diborane(6) 作用下， 生成 borono-sclareolide
  参考文献：
  名称：

  “碳同化”启发了Drimane Merterpenoidoid模拟物作为新型杀真菌剂的设计和不同的合成方法

  摘要：

  具有结构多样性和通用的生物学特性，drimane metererpenoids在药物开发中引起了极大的关注。这种天然化学农药产品的结构优化和合成孔径雷达研究停滞不前，主要是由于建筑效率低下所致。与报道的具有挑战性的偶联反应（“ 1 + 1”策略）相比，设想了“碳同化”并将其用于快速构建drimanyl metererpenoidoid模拟物，其中新形成的共价键直接来自旧的drimanyl亚基中的一个（“ 2 + 0”策略），具有原子经济，阶梯经济和易于准备的特点。随之而来的多用途杂环的引入和易于获得的原料的应用对于新型绿色农业化学发现是有益的，考虑到经济效率和理化性质的改善。杂环模拟物图3a和3c被认为是有效的杀真菌引线，其具有针对灰葡萄孢的新颖骨架，分别比市售杀真菌剂多菌灵高25倍和> 40倍。我们的设计还通过天然梅毒萜类化合物的原始模型的6步合成和抗真菌分析得到了合理化。该策略也可以被

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b03126

文献信息

• Synthesis of Pelorol and Its Analogs and Their Inhibitory Effects on Phosphatidylinositol 3-Kinase
  作者：Yongjie Luo、Huixuan Chen、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.3390/md14060118

  日期：——

  important sources of new lead compounds. Pelorol is a natural product isolated from marine organisms that possesses a novel structure with high bioactivity. In this paper, the synthesis of pelorol has been completed, and the synthesis of some intermediates has been optimized and scaled up. Five pelorol analogs have also been prepared. Preliminary biological activity testing demonstrated that compounds 5

  海洋生物中有许多具有新颖结构和独特生理功能的生物活性物质。这些物质是新的铅化合物的重要来源。Pelorol是从海洋生物中分离出来的天然产物，具有一种具有高生物活性的新型结构。本文已完成了对邻苯三酚的合成，并对某些中间体的合成进行了优化和扩大规模。还制备了五种波洛洛类似物。初步的生物活性测试表明，化合物5和6可能是潜在的癌症治疗先导化合物。