tert-butyl (2S,4aSR,8aS)-2-((R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-ethoxy-7-oxoheptyl)hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-8(8aH)-carboxylate | 1416815-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4aSR,8aS)-2-((R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-ethoxy-7-oxoheptyl)hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-8(8aH)-carboxylate
• CAS: 1416815-40-1
• 化学式: C₂₈H₅₃NO₆Si
• 分子量: 527.817
• InChiKey: IGGMRTBMGJJUFM-QENXHYHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4aSR,8aS)-2-((R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-ethoxy-7-oxoheptyl)hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-8(8aH)-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(3R)-7-((2S,4aR,8aS)-8-(tert-butoxycarbonyl)octahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  直接亚胺酰化：'Upenamide提议的结构的合成

  摘要：

  报道了两种提议的大环海洋天然产物'upenamide结构的合成。关键步骤是利用受保护的β-羟基酸直接亚胺酰化（DIA）来构建关键的三环ABC环系统。在最后一步使用Stille交叉偶联反应完成了大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol3030764
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium on carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,4aSR,8aS)-2-((R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-ethoxy-7-oxoheptyl)hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-8(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接亚胺酰化：'Upenamide提议的结构的合成

  摘要：

  报道了两种提议的大环海洋天然产物'upenamide结构的合成。关键步骤是利用受保护的β-羟基酸直接亚胺酰化（DIA）来构建关键的三环ABC环系统。在最后一步使用Stille交叉偶联反应完成了大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol3030764