2,3,4,4a-Tetrahydro-1H-pyrido<1,2-a>chinazolin-5-oxid | 130084-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3,4,4a-Tetrahydro-1H-pyrido<1,2-a>chinazolin-5-oxid
• 英文别名: 5-oxido-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinazolin-5-ium
• CAS: 130084-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: HSOIXKURRHZILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4a-Tetrahydro-1H-pyrido<1,2-a>chinazolin-5-oxid 在 Hg(II)-EDTA 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(E)-1-(2-Hydroximinomethyl-phenyl)-2-piperidon
  参考文献：
  名称：

  缩合喹唑啉N-氧化物

  摘要：

  在与汞 (II) EDTA 络合物反应过程中，2-叔氨基-苯甲醛肟 2 以分子内曼尼希反应的方式在肟氮原子的相邻基团参与下环化，形成新型稠合醛氮酮 3，其结构为经衍生和光谱验证。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230706
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶基-1-苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 Hg(II)-EDTA 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,4,4a-Tetrahydro-1H-pyrido<1,2-a>chinazolin-5-oxid
  参考文献：
  名称：

  缩合喹唑啉N-氧化物

  摘要：

  在与汞 (II) EDTA 络合物反应过程中，2-叔氨基-苯甲醛肟 2 以分子内曼尼希反应的方式在肟氮原子的相邻基团参与下环化，形成新型稠合醛氮酮 3，其结构为经衍生和光谱验证。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230706

文献信息

• Chinazolinderivate durch Cyclodehydrierung von N-(2-substituierten Aryl)-Piperidinen / Quinazoline Derivatives by Cyclodehydrogenation of N-(2-Substituted Aryl)-Piperidines
  作者：H. Möhrle、M. Jeandrée

  DOI：10.1515/znb-1999-1217

  日期：1999.12.1

  Dehydrogenation of the N-[2-(aminocarbonyl)phenyl]piperidines 1 -5 using Hg(II)-EDTA, generated the quinazolinones 6 -9 . Increasing size of the 4-substituent in the piperidine decreased the oxidation rate and the product yield.

  N-[2-(Hydroxyiminomethyl)phenyl]piperidines 18-22 showed a different behaviour. While 18 with H g(II)-EDTA in water produced the oxime lactam 24 in quantitative yield, the 4- substituted piperidines 19-21 caused not only a lower reaction rate but also an altered product pattern. The double dehydrogenation to lactams was reduced and the cyclic nitrones, formed by two electron withdrawal, became dominant. From the spiro compounds 21 and 22, solely the quinazoline-N-oxides 29 and 30 resulted. The mechanism of the reactions is discussed.

  N-[2-(氨基甲酰)苯基]哌啶1-5的脱氢反应使用Hg(II)-EDTA，在生成喹唑酮6-9。哌啶中4-取代基团的增大降低了氧化速率和产物收率。 N-[2-(羟亚胺基甲基)苯基]哌啶18-22表现出不同的行为。当18与Hg(II)-EDTA在水中反应时，产生了数量收率的羟肟内酯24，而4-取代哌啶19-21不仅导致反应速率降低，还改变了产物模式。双脱氢生成内酯的反应减少，通过两个电子的吸收形成的环状硝酮变得主导。从螺环化合物21和22中，仅产生喹唑啉-N-氧化物29和30。对反应机制进行了讨论。
• MOHRLE, HANS;LESSEL, JURGEN, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 405-410
  作者：MOHRLE, HANS、LESSEL, JURGEN

  DOI：——

  日期：——