N-(2-(1-(4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl)ethyl))-N-(2-(6-nitro)pyridinyl)cyclohexane carboxamide | 629617-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(2-(1-(4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl)ethyl))-N-(2-(6-nitro)pyridinyl)cyclohexane carboxamide
• CAS: 629617-13-6
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₄
• 分子量: 467.568
• InChiKey: ZIGKNFOXMOYRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  92.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-(4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl)ethyl))-N-(2-(6-nitro)pyridinyl)cyclohexane carboxamide 在 Kryptofix222[18F]钾盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.02h， 以93%的产率得到[18F]6FPWAY
  参考文献：
  名称：

  合成WAY-100635的[6-吡啶基-18F]标记的氟衍生物，作为PET进行脑5-HT1A受体成像的候选放射性配体。

  摘要：

  近年来，人们在设计，合成和药理表征5-HT（1A）受体拮抗剂WAY-100635的放射性氟化衍生物上进行了大量工作，以利用PET在人脑中体内研究这些受体。合成了WAY-100635的（吡啶基-6）-氟和（吡啶基-5）-氟类似物（6-氟和5-氟WAY-100635，5a / 6a）以及相应的氯，溴-和硝基衍生物作为标记的前体（5b-d和6b-d）。这些前体与氟18的比较放射性标记（发射正电子的同位素，半衰期为109.8分钟）清楚地表明，只有这种吡啶系列中的邻位氟化而不是间位氟化对通过亲核试剂制备放射性配体感兴趣杂芳族取代。6-[（（18F）] Fluoro-WAY-100635（[（18F）] 5a）可以一步有效地从相应的6-溴前体中合成（使用常规方法在145摄氏度下加热10分钟）或来自相应的6-硝基前体（使用100 W微波活化1分钟）。通常，使用15-25 mCi（0.55-0.92 GBq）的6-[（（18）F]

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00225-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-(2-(1-(4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl)ethyl))-N-(2-(6-nitro)pyridinyl)cyclohexane carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成WAY-100635的[6-吡啶基-18F]标记的氟衍生物，作为PET进行脑5-HT1A受体成像的候选放射性配体。

  摘要：

  近年来，人们在设计，合成和药理表征5-HT（1A）受体拮抗剂WAY-100635的放射性氟化衍生物上进行了大量工作，以利用PET在人脑中体内研究这些受体。合成了WAY-100635的（吡啶基-6）-氟和（吡啶基-5）-氟类似物（6-氟和5-氟WAY-100635，5a / 6a）以及相应的氯，溴-和硝基衍生物作为标记的前体（5b-d和6b-d）。这些前体与氟18的比较放射性标记（发射正电子的同位素，半衰期为109.8分钟）清楚地表明，只有这种吡啶系列中的邻位氟化而不是间位氟化对通过亲核试剂制备放射性配体感兴趣杂芳族取代。6-[（（18F）] Fluoro-WAY-100635（[（18F）] 5a）可以一步有效地从相应的6-溴前体中合成（使用常规方法在145摄氏度下加热10分钟）或来自相应的6-硝基前体（使用100 W微波活化1分钟）。通常，使用15-25 mCi（0.55-0.92 GBq）的6-[（（18）F]

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00225-6