(2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5,7-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene | 1336839-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5,7-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene
• 英文别名: (2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5,7-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyran[2,3-b]chromene
• CAS: 1336839-83-8
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: VZKJVFFMTBDMFV-YCDIQEPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5,7-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3R,4R,4aS,5R,10aR)-2-hydroxymethyl-5,7-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  cis-Glyco-fused benzopyran compounds as new amyloid-β peptide ligands

  摘要：

  我们合成了一个小型的糖融合苯并吡喃化合物库。通过 STD-NMR 和 trNOESY 实验分析了它们与 Aδ肽的相互作用特征。此外，还通过分子力学（MM）和分子动力学（MD）模拟对这些化合物进行了构象分析。

  DOI：

  10.1039/c1cc13046c
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 原甲酸三甲酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3R,4R,4aR,5S,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5,7-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene 、 (2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5,7-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  cis-Glyco-fused benzopyran compounds as new amyloid-β peptide ligands

  摘要：

  我们合成了一个小型的糖融合苯并吡喃化合物库。通过 STD-NMR 和 trNOESY 实验分析了它们与 Aδ肽的相互作用特征。此外，还通过分子力学（MM）和分子动力学（MD）模拟对这些化合物进行了构象分析。

  DOI：

  10.1039/c1cc13046c

文献信息

• Structural Modifications of<i>cis</i>-Glycofused Benzopyran Compounds and Their Influence on the Binding to Amyloid-β Peptide
  作者：Cristina Airoldi、Giuseppe D'Orazio、Barbara Richichi、Cinzia Guzzi、Veronica Baldoneschi、Laura Colombo、Mario Salmona、Cristina Nativi、Francesco Nicotra、Barbara La Ferla

  DOI：10.1002/asia.201501114

  日期：2016.1

  A small library of glycofused tricyclic compounds with a central pyran ring chemically modified in the position para to the ring oxygen has been synthesised. The influence of the chemical modification on the structural conformation of the compounds and on their ability to bind Aβ peptide has been evaluated respectively using molecular mechanics (MM) and molecular dynamics (MD) simulations, and STD

  合成了一个小型糖基稠合三环化合物文库，该化合物具有在环氧对位的化学修饰的中心吡喃环。化学修饰对化合物的结构构象及其结合Aβ肽的能力的影响已分别使用分子力学（MM）和分子动力学（MD）模拟以及STD NMR光谱进行了评估。特别是极性/带电荷的基团的引入导致结合能力的丧失，而构象没有显着变化，而其他取代对结构构象或结合均没有显着影响。