2-[t-butyl(phenyl)phosphanyl]phenol | 185509-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[t-butyl(phenyl)phosphanyl]phenol
• 英文别名: 2-(tert-butylphenylphosphanyl)phenol；2-(tert-butylphenylphosphino)phenol；2-[Tert-butyl(phenyl)phosphanyl]phenol
• CAS: 185509-27-7
• 化学式: C₁₆H₁₉OP
• 分子量: 258.3
• InChiKey: JUVYWHDPBAAQAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  354.8±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrachloropalladate(II) 、 2-[t-butyl(phenyl)phosphanyl]phenol 在 Na₂CO₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到cis/trans-bis[2-(tert-butylphenylphosphino)phenolato] palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  2-二烷基-和2-叔丁基苯基膦基苯酚（酸酯）镍和钯配合物：控制双（P∩O--螯合物）中的E/Z-构型和活化镍配合物用于乙烯聚合

  摘要：

  研究了作为用于乙烯聚合的有机镍 2-二烷基膦酚盐催化剂的废形式检测到的双（2-二烷基膦酚盐）镍。与 P 碱度对催化剂性能的影响相反，双（2-二烷基膦酚盐）镍的构型仅受空间效应控制。小的烷基取代基和苯基一样有利于方形平面顺式双（P∩O--螯合物），而较大的烷基则导致反式异构体。二环己基和叔丁基苯基膦基会引起临界情况。类似的钯配合物显示出金属尺寸对顺式/反式控制的影响略小。可以分离出制备PdII双(P∩O--螯合物)、反式-二氯-双(膦基苯酚)-和氯-膦基苯酚膦基苯酚钯(II)配合物的中间体；确定了后者之一的晶体结构。双（2-二烷基膦基苯酚）镍可以作为聚合催化剂在一定程度上被 NiBr2·DME 和氢化钠或三乙基硅烷在 THF 中活化，更有效地被 nBuLi 或 nBuLi / NiBr2·DME 活化。2-二烷基-和 2-叔丁基苯基膦基苯酚（酯）镍和钯复合物：Kontrolle der E/Z-Konfiguration

  DOI：

  10.1002/zaac.200400003
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylchlorophenylphosphane 在 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[t-butyl(phenyl)phosphanyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  P / O配体体系的合成，反应性和三级结构Ø -Phosphanylphenol衍生品

  摘要：

  C，O-二锂试剂1（M = M'= Li）或C，O-锂钠试剂1（M = Li，M'= Na）与氯膦的反应生成C，O-二取代产物2或膦基酚盐3其随后用ClSiMe 3处理，得到4-甲基-和大体积的4，6-二叔丁基取代的邻-膦酰基苯酚甲硅烷基醚4。这些被用于制备相应的邻膦基苯酚5，主要是P-不对称衍生物。使用1的局限性和副反应在上面的合成中进行了讨论。报告了酸碱性质，pH依赖于水/己烷的溶解度以及5个选定代表的在氧和磷处的取代反应。给出了通过用（1S）-（）-樟脑酰氯进行酯化来分离对映异构体的实例。红外研究表明分子内的PHO键和2 J（PC）在溶液中苯氧基的首选反式排列。在固态下，通过X射线结构分析检测分子间和分子内PHO键。该反式苯氧基的排列被保留。由于位阻，O取代基向磷原子倾斜，因此产生较大的贯穿空间耦合常数。然而，在庞大的取代的OSnMe 3部分8h中，PSn距离为336.9 pm

  DOI：

  10.1002/cber.19961291223

文献信息

• P/O Ligand Systems: Synthesis, Reactivity, and Structure of Tertiary <i>o</i> ‐Phosphanylphenol Derivatives
  作者：Joachim Heinicke、Renat Kadyrov、Markus K. Kindermann、Manuela Koesling、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/cber.19961291223

  日期：1996.12

  P-asymmetric derivatives. Limitations and side reactions by use of 1 in the above synthesis are discussed. Acid-base properties, pH-dependent solubility in water/hexane, and substitution reactions at oxygen and phosphorus of selected representatives of 5 are reported. An example for the separation of enantiomers by esterification with (1S)-()-camphanic acid chloride is given. IR studies revealed intramolecular

  C，O-二锂试剂1（M = M'= Li）或C，O-锂钠试剂1（M = Li，M'= Na）与氯膦的反应生成C，O-二取代产物2或膦基酚盐3其随后用ClSiMe 3处理，得到4-甲基-和大体积的4，6-二叔丁基取代的邻-膦酰基苯酚甲硅烷基醚4。这些被用于制备相应的邻膦基苯酚5，主要是P-不对称衍生物。使用1的局限性和副反应在上面的合成中进行了讨论。报告了酸碱性质，pH依赖于水/己烷的溶解度以及5个选定代表的在氧和磷处的取代反应。给出了通过用（1S）-（）-樟脑酰氯进行酯化来分离对映异构体的实例。红外研究表明分子内的PHO键和2 J（PC）在溶液中苯氧基的首选反式排列。在固态下，通过X射线结构分析检测分子间和分子内PHO键。该反式苯氧基的排列被保留。由于位阻，O取代基向磷原子倾斜，因此产生较大的贯穿空间耦合常数。然而，在庞大的取代的OSnMe 3部分8h中，PSn距离为336.9 pm
• 2-Phosphanylphenolate Nickel Catalysts for the Polymerization of Ethylene
  作者：Joachim Heinicke、Martin Köhler、Normen Peulecke、Mengzhen He、Markus K. Kindermann、Wilhelm Keim、Gerhard Fink

  DOI：10.1002/chem.200304888

  日期：2003.12.15

  synthesized and found to catalyze the polymerization of ethylene. To explore the potential for ligand-tuning, a variety of P-alkyl- and P-phenyl-2-phosphanylphenols was synthesized and allowed to react with [Ni(cod)(2)] (cod=1,5-cyclooctadiene) or with NiBr(2).DME and NaH. The complexes formed in situ with [Ni(cod)(2)] are generally active as ethylene polymerization catalysts with all the ligands tested, whereas

  合成了以前未知的甲基烯丙基镍2-二有机膦基苯酚酸酯（R = Ph，cHex），发现该催化剂催化乙烯的聚合。为了探索配体调节的潜力，合成了多种对位烷基和对位苯基-2-膦基苯酚，并使其与[Ni（cod）（2）]（cod = 1,5-cyclooctadiene）或用NiBr（2）.DME和NaH 与[Ni（cod）（2）]原位形成的配合物通常具有乙烯测试的所有配体作为乙烯聚合催化剂的活性，而当使用2-二烷基膦烷基苯酚时，后者的体系则没有活性。M（w）值从大约1000到大约100000 g mol（-1），对于各个R（2）P基团，按R = Ph的顺序增加
• Phosphine (oxide)‐(thio) phenolate palladium complexes: Synthesis, characterization and (co)polymerization of norbornene
  作者：Yanping Zhang、Hongliang Mu、Yanguo Li、Yuesheng Li

  DOI：10.1002/aoc.4013

  日期：2018.2

  structures of complexes 2d, 2f and 2g have been further confirmed by single‐crystal X‐ray diffraction, which revealed a square‐planar geometry of palladium center. In the presence of B(C6F5)3, these complexes can be used as catalysts to polymerize norbornene (NB) with relatively high yields, producing vinyl‐addition polymers. Interestingly, 2a/B(C6F5)3 system catalyzed the polymerization of NB in living

  一系列钯络合物的（2A-2G）（图2a：[6-吨卜-2-PPH 2 -C 6 H ^ 3 O] PDME（PY）; 2B：[6-C 6 ˚F 5 -2-PPH 2 - C 6 H 3 O] PdMe（Py）; 2c：[6 ‐ t Bu‐2-PPh t Bu‐C 6 H 3 O] PdMe（Py）; 2d：[2‐PPh t Bu‐C 6 H 4 O ] PdMe（Py）; 2e：[6-SiMe 3 –2–PPh 2 –C 6H 3 O] PdMe（Py）; 2f：[2 - t Bu-6-（Ph 2 P = O）-C 6 H 3 O] PdMe（Py）；2g：高效地合成和表征了带有膦（氧化物）-（硫代）酚盐配体的[6-SiMe 3 -2-（Ph 2 P = O）-C 6 H 3 S] PdMe（Py））。配合物2d，2f和2g的固态结构已通过单晶X射线衍射进一步证实，该衍射揭示了钯中心的方形结构。在存在B（C
• Mechanism-Based Design of a ROMP Catalyst for Sequence-Selective Copolymerization
  作者：Marc Bornand、Peter Chen

  DOI：10.1002/anie.200502606

  日期：2005.12.9
• 2-Dialkyl- and 2-tert-Butylphenylphosphinophenol(ate) Nickel and Palladium Complexes: Control of E/Z-Configuration in Bis(P∩O—-chelates) and Activation of the Nickel Complexes for Polymerization of Ethylene
  作者：Joachim Heinicke、Martin Köhler、Normen Peulecke、Wilhelm Keim、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/zaac.200400003

  日期：2004.8

  Dicyclohexyl- und tert-Butylphenylphosphinogruppen stellen Grenzfalle dar. Analoge Palladium(II)-Komplexe zeigen bezuglich der cis/trans-Kontrolle nur marginale Unterschiede zum Nickel(II). Zwischenstufen der Bildung der PdII bis(P∩O—-chelate), trans-Dichloro-bis(phosphinophenol)- und Chloro(phosphinophenol)(phosphinophenolat)-palladium(II)-Komplexe, konnten isoliert und in einem Falle durch Kristall- und Molekulstruktur

  研究了作为用于乙烯聚合的有机镍 2-二烷基膦酚盐催化剂的废形式检测到的双（2-二烷基膦酚盐）镍。与 P 碱度对催化剂性能的影响相反，双（2-二烷基膦酚盐）镍的构型仅受空间效应控制。小的烷基取代基和苯基一样有利于方形平面顺式双（P∩O--螯合物），而较大的烷基则导致反式异构体。二环己基和叔丁基苯基膦基会引起临界情况。类似的钯配合物显示出金属尺寸对顺式/反式控制的影响略小。可以分离出制备PdII双(P∩O--螯合物)、反式-二氯-双(膦基苯酚)-和氯-膦基苯酚膦基苯酚钯(II)配合物的中间体；确定了后者之一的晶体结构。双（2-二烷基膦基苯酚）镍可以作为聚合催化剂在一定程度上被 NiBr2·DME 和氢化钠或三乙基硅烷在 THF 中活化，更有效地被 nBuLi 或 nBuLi / NiBr2·DME 活化。2-二烷基-和 2-叔丁基苯基膦基苯酚（酯）镍和钯复合物：Kontrolle der E/Z-Konfiguration