(3S,4R)-3,4-二苯基环戊烷-1-酮 | 5452-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (3S,4R)-3,4-二苯基环戊烷-1-酮
• 英文名称: meso 3,4-diphenyl-1-cyclopentanone
• 英文别名: cis-3,4-diphenyl-cyclopentanone；meso-3,4-diphenylcyclopentanone；cis-3,4-diphenylcyclopentanone；3,4-diphenylcyclopentanone；cis-3,4-diphenyl-cyclopentanone；cis-3,4-Diphenyl-cyclopentanon；(3S,4R)-3,4-diphenylcyclopentan-1-one
• CAS: 5452-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: HHRAKSMWUCTDPI-CALCHBBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  371.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-二苯基环戊烷-1-酮 在 正丁基锂 、 (+)-thioxanthone 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (Z)-3-((3R,4S)-3,4-diphenylcyclopentylidene)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三重态能量转移对手性烯烃进行光化学脱消旋

  摘要：

  描述了一种对轴向手性烯烃的可见光介导的对映选择性方法。从外消旋混合物开始，由于催化活性手性敏化剂的选择性三重态能量转移，形成了主要的烯烃对映异构体。2 mol% 的催化剂负载量足以保证始终如一的高对映选择性和产率（16 个示例，51%-quant.，81-96% ee）。NMR 研究和 DFT 计算表明，三重态能量转移在次要烯烃对映异构体的底物-催化剂复合物中更快。由于这种对映异构体不断外消旋，主要对映异构体在光稳定状态下富集。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02511
• 作为产物：
  描述：

  dl-3,4-Diphenyl-cyclopentanon-(1) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以41 %的产率得到(3S,4R)-3,4-二苯基环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环酮的开环氨基酯化得到远端氨基酸衍生物

  摘要：

  本研究开发了一种通过环酮的开环反应，然后对两个末端进行氨基酯化功能化来合成远端氨基酸衍生物的方法。为了实现这一目标，我们在无金属和光催化条件下一步进行了环酮与胺化试剂和醇的开环反应。该方法直接提供带有C4-C6、C8和C12碳主链的远端氨基酸衍生物，例如γ、δ和ε-氨基酯。获得的氨基酯通过水解简单地转化为氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301421

文献信息

• Unexpected Metal-Free Transformation of<i>gem</i>-Dibromomethylenes to Ketones under Acetylation Conditions
  作者：Rino Kimura、Yusuke Sawayama、Atsuo Nakazaki、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1002/asia.201403277

  日期：2015.4

  Novel conditions for the transformation of gem‐dibromomethylenes to ketones are described. gem‐Dibromo compounds were treated with acetic anhydride and triethylamine in dichloromethane/water at room temperature under an air atmosphere to give the corresponding ketones in moderate yields. A radical mechanism is proposed based on experimental results.

  描述了将二溴代亚甲基宝石转变为酮的新条件。室温下，在空气中于二氯甲烷/水中，用乙酸酐和三乙胺处理gem- Dibromo化合物，以适当的收率得到相应的酮。根据实验结果提出了一种根本机理。
• The Catalytic Asymmetric Fischer Indolization
  作者：Steffen Müller、Matthew J. Webber、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja2092163

  日期：2011.11.23

  The first catalytic asymmetric Fischer indolization is reported. In the presence of a 5 mol % loading of a novel spirocyclic chiral phosphoric acid, 4-substituted cyclohexanone-derived phenylhydrazones undergo a highly enantioselective indolization. Efficient catalyst turnover was achieved by the addition of a weakly acidic cation exchange resin, which removes the generated ammonia. The reaction can

  报道了第一个催化不对称 Fischer 吲哚化反应。在 5 mol% 负载的新型螺环手性磷酸的存在下，4-取代的环己酮衍生的苯腙经历高度对映选择性的吲哚化。通过添加弱酸性阳离子交换树脂，去除产生的氨，实现了有效的催化剂周转。该反应可以在温和的条件下进行，并以通常高的收率得到各种 3-取代的四氢咔唑。
• Samarium(II) iodide-induced tandem reductive coupling-Dieckmann condensation reaction: one-step synthesis of bicyclic oxacyclopentanecarboxylate from bis-α,β-unsaturated esters
  作者：Ikuo Shinohara、Masayuki Okue、Yasuji Yamada、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01093-1

  日期：2003.6

  The tandem cyclization of bis-α,β-unsaturated esters with SmI2-Sm–THF in the presence of catalytic amount of methanol was found to stereoselectively provide bicyclo[4.3.0]nonan-8-ones and bicyclo[3.3.0]octan-3-ones.

  发现在催化量的甲醇存在下，SmI 2 -Sm-THF与双-α，β-不饱和酯的串联环化可立体选择性地提供双环[4.3.0] nonan-8-one和双环[3.3.0] octan-3-ones。
• Asymmetric Baeyer–Villiger oxidation: classical and parallel kinetic resolution of 3-substituted cyclohexanones and desymmetrization of <i>meso</i>-disubstituted cycloketones
  作者：Wangbin Wu、Weidi Cao、Linfeng Hu、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c9sc01563a

  日期：——

  Regioselectivity is a crucial issue in Baeyer–Villiger (BV) oxidation. To date, few reports have addressed asymmetric BV oxidation of 3-substituted cycloketones due to the high difficulty of controlling regio- and stereoselectivity. Herein, we report the asymmetric BV oxidation of 3-substituted and meso-disubstituted cycloketones with chiral N,N′-dioxide/Sc(III) catalysts performed in three ways: classical

  区域选择性是Baeyer-Villiger（BV）氧化过程中的关键问题。迄今为止，由于难以控制区域选择性和立体选择性，很少有报道涉及3-取代的环酮的不对称BV氧化。在此，我们报道了用手性N，N'-二氧化物/ Sc（III）催化剂以三种方式进行的3-取代和内二取代环酮的不对称BV氧化：经典动力学拆分，平行动力学拆分和脱对称。该方法应用于生物活性化合物和天然产物的全部和正式合成。对照实验和计算表明，柔性和可调节的催化剂在底物的手性识别中起着重要作用。
• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. VII. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3- and 3,4-Diphenylcyclopentylamines, 2,3-Diphenyl-2-cyclopentenylamines, and Related Compounds.
  作者：Kiyoshi TANIGUCHI、Kazunori TSUBAKI、Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Takao TERAI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.896

  日期：——

  of our search for new agents for the treatment of overactive detrusor, 2,3- and 3,4-diphenylcyclopentylamines (3), 2,3-diphenyl-2-cyclopentenylamines (4), and related compounds (5 and 18) were synthesized and evaluated for inhibitory activity (i.v.) against urinary bladder rhythmic contraction in rats. Among them, some compounds involving N-tert-butyl-2,3-diphenyl-2-cyclopentenylamine (4b) exhibited

  作为我们寻找治疗过度活跃逼尿肌的新药物的一部分，2,3和3,4-二苯基环戊基胺（3），2,3-二苯基-2-环戊烯基胺（4）和相关化合物（5和18）合成并评估其对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（iv）。其中，一些涉及N，叔丁基-2,3-二苯基-2-环戊烯基胺的化合物（4b）对膀胱收缩的抑制活性优于对苯二环（2）。与抗膀胱收缩的抑制活性相比，化合物4b在大鼠中的散瞳活​​性（iv）是其因抗毒蕈碱活性引起的副作用的指标，相对较弱。检查了4b的药理作用，并与terodiline进行了比较。大多数目标胺（3、4，