2-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-methylbenzo[d]oxazole | 1367707-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-methylbenzoxazole
• CAS: 1367707-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: JHFLFYLZOHGPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenyl enol phosphate of cyclohexanone 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘代三甲硅烷 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed direct functionalization of benzoxazoles with alkenyl iodides

  摘要：

  A straightforward procedure for the palladium-catalyzed direct functionalization of benzoxazoles with alkenyl iodides is described. The reactions employ a Pd(II)-precatalyst and use 'on water' conditions to achieve the ready union of a range of di- and tri-substituted alkenyl iodides with a small range of benzoxazoles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.014

文献信息

• CuCl-Catalyzed direct C–H alkenylation of benzoxazoles with allyl halides
  作者：Die Li、Xin-Xing Wu、Tingyu Gao、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1039/c7ob01838j

  日期：——

  CuCl-catalyzed C2-alkenylation reaction of benzoxazoles with allyl halides has been established. The distinctive features of this protocol include the use of an inexpensive copper salt as catalyst, simple and readily available starting materials, and ligand-free conditions. An important application of this method to the synthesis of 1,3-diene substituted benzoxazoles has also been achieved.

  建立了高效，简明的CuCl催化的苯并恶唑与烯丙基卤化物的C2-烯基化反应。该方案的显着特征包括使用廉价的铜盐作为催化剂，简单易​​用的起始原料以及无配体的条件。还已经实现了该方法在合成1，3-二烯取代的苯并恶唑中的重要应用。