(RS)-N-acetyl-N-((E)-hex-2-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1607465-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-N-acetyl-N-((E)-hex-2-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R_S)-N-acetyl-N-((E)-hex-2-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1607465-58-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂S
• 分子量: 245.386
• InChiKey: DRQGYUMUUCXHRZ-ROJDOSBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_S)-N-acetyl-tert-butanesulfinamide 、 (Z)-hex-2-en-1-yl methyl carbonate 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(RS)-N-acetyl-N-((E)-hex-2-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰胺在钯催化的烯丙基取代反应中的反应性

  摘要：

  已经研究了叔丁烷亚磺酰胺在Pd（0）催化的烯丙基取代反应中作为氮亲核试剂的性能。已确定金属化的N-烷基和N-乙酰基亚磺酰胺是与π-烯丙基-钯配合物反应的合适伙伴。在Pd（OAc）2（5 mol％）和dppe（7.5 mol％）的存在下，N-乙酰基叔丁烷亚磺酰胺与2-或3-取代的线性烯丙基碳酸酯的交叉偶联是不需要的根据。反应以高收率（59–98％）进行以产生相应的E完全区域选择性和高度非对映选择性的结构构型的线性烯丙基亚磺酰胺。硫原子在整个烯丙基化过程中保持构型稳定，因此以对映体纯的形式获得偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.11.026