4-氯-N-十二烷基苯胺 | 5440-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-氯-N-十二烷基苯胺
• 英文名称: 4-chloro-N-dodecylbenzenamine
• 英文别名: 4-chloro-N-dodecylaniline；4-Chlor-N-dodecyl-anilin
• CAS: 5440-15-3
• 化学式: C₁₈H₃₀ClN
• 分子量: 295.896
• InChiKey: DYKOUKHWPJERIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  408.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 对氯碘苯 在 1,2-乙二酮二肟 、 四丁基溴化铵 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-氯-N-十二烷基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient copper-catalyzed N-arylations of nitrogen-containing heterocycles and aliphatic amines in water

  摘要：

  一种简单高效的铜催化方法已被开发用于氮含杂环和脂肪胺在水中的N-芳基化反应。该协议使用(1E,2E)-草醛二肟（OADO）作为配体，水作为溶剂，并对多种官能团表现出良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c002172e

文献信息

• 一种芳香族化合物的卤化方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN113620811B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种芳香卤代物的合成，具体涉及芳胺、咔唑和苯酚类等芳香类化合物制备相应邻位卤代产物的合成方法。本发明按所需计量比加入金属磺酸根盐类催化剂，芳胺、咔唑和苯酚等含氢‑杂原子键的芳香族化合物反应底物，卤化试剂和反应溶剂，在特定反应温度下，经过特定反应时间后，冷却至室温、打开反应容器；将反应液经过有机溶剂萃取、干燥剂干燥后，再通过柱层析分离确定反应产物产率，核磁表征确定结构；或通过气相(质)色谱法确定反应产物产率。采用该方法，本发明在廉价的金属盐催化剂下，可以以中等到优秀的产率，获得多种邻位取代的溴代和氯代产物。
• A novel and efficient approach to mono-N-alkyl anilines via addition of grignard reagents to aryl azides
  作者：H.M. Sampath Kumar、B.V. Subba Reddy、S. Anjaneyulu、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01771-2

  日期：1999.11

  Mono-N-alkyl anilines were obtained in high yields within a short reaction time when various aromatic azides were reacted with alkyl magnesium halides at room temperature.

  单Ñ当各种芳族叠氮化物用在室温下的烷基卤化镁反应，短的反应时间内以高产率得到烷基苯胺。
• A Mild and Efficient Method for Copper-Catalyzed Ullmann-Type N-Arylation of Aliphatic Amines and Amino Acids
  作者：Yuyang Jiang、Hua Fu、Qun Jiang、Deshou Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-982564

  日期：2007.7

  An efficient and general protocol for copper-catalyzed N-arylation of aliphatic amines and amino acids has been developed using aryl iodides under mild conditions (coupling temperature at 25-35 degrees C). For the N-(o-nitrophenyl) amino acid derivatives, subsequent reduction of the nitro group in the presence of tin(II) chloride resulted in 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives in good yields

  使用芳基碘化物在温和条件下（偶联温度为 25-35 摄氏度）开发了一种用于铜催化脂肪胺和氨基酸 N-芳基化的高效通用方案。对于 N-(o-硝基苯基) 氨基酸衍生物，随后在氯化锡 (II) 存在下还原硝基会以良好的产率得到 3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-one 衍生物。
• Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002721A2

  公开（公告）日：1979-07-11

  Hydrazine der Formel worin R einen Aryl- oder Aralkylrest und R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, oder wenn R für einen Arylrest steht, R1 auch für einen Alkylen- oder Cycloalkylenrest stehen kann, der mit R in der ortho-Stellung zum Stickstoff verbunden ist, werden hergestellt, indem man sekundäre Amine der Formel zu Nitrosaminen umsetzt und diese ohne Isolierung bei 0 bis 50° C und bei pH-Werten von 5 bis 6 mit Zinkstaub in Gegenwart von Salzsäure oder Schwefelsäure reduziert und die Reduktion bei pH-Werten von unter 4 zu Ende führt.

  式中 R 为芳基或芳烷基，R 为烷基、芳基或芳烷基，或者如果 R 为芳基，R1 也可以是亚烷基或环亚烷基，该亚烷基或环亚烷基在氮的正交位置上与 R 连接，制备方法是将式中的仲胺与亚硝胺反应，然后在 0 至 50℃、pH 值为 5 至 6 的条件下，在盐酸或硫酸存在下用锌粉不经分离地还原这些亚硝胺，并在 pH 值低于 4 的条件下完成还原。
• CuBr/<i>rac</i>-BINOL-Catalyzed <i>N</i>-Arylations of Aliphatic Amines at Room Temperature
  作者：Deshou Jiang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo062060e

  日期：2007.1.1

  We have developed an efficient and readily available catalyst system CuBr/racemic BINOL (1,1'-binaphthyl-2,2'-diol) that catalyzes N-arylation of aliphatic amines at room temperature, and this inexpensive catalyst system is of high selectivity and tolerance toward various functional groups in the substrates.