3-phenyl-3-butenyl N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate | 100993-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-phenyl-3-butenyl N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
• 英文别名: N-[amino(3-phenylbut-3-enoxy)phosphoryl]-2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 100993-65-5
• 化学式: C₁₄H₂₁Cl₂N₂O₂P
• 分子量: 351.213
• InChiKey: OEJIITXTPMPKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-butenyl N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate 在 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 3-[氨基-[二(2-氯乙基)氨基]磷酰]氧基-1-苯基-丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺类似物的合成及其抗肿瘤活性。4.“苯基酮磷酰胺”和与环磷酰胺代谢物醛磷酸酰胺有关的类似化合物的制备，动力学研究和抗癌筛选。

  摘要：

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M

  DOI：

  10.1021/jm00155a022
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-phenyl-3-butenyl N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺类似物的合成及其抗肿瘤活性。4.“苯基酮磷酰胺”和与环磷酰胺代谢物醛磷酸酰胺有关的类似化合物的制备，动力学研究和抗癌筛选。

  摘要：

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M

  DOI：

  10.1021/jm00155a022

文献信息

• LUDEMAN, S. M.;BOYD, V. L.;REGAN, J. B.;GALLO, K. A.;ZON, G.;ISHII, KIYOS+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 716-727
  作者：LUDEMAN, S. M.、BOYD, V. L.、REGAN, J. B.、GALLO, K. A.、ZON, G.、ISHII, KIYOS+

  DOI：——

  日期：——