2-methyl-1-benzoxepine-3,5(2H,4H)-dione | 13216-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-methyl-1-benzoxepine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-Methylbenzoxepine-3,5(2H,4H)-dione；2-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro--oxepin-3,5-dion；2-methyl-benzo[b]oxepine-3,5-dione；2-Methyl-1-benzoxepine-3,5-quinone；2-methyl-1-benzoxepine-3,5-dione
• CAS: 13216-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: FXGXAPDOLGTCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-benzoxepine-3,5(2H,4H)-dione 在 dirhodium tetraacetate 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of phenyliodonium ylides of benz[b]oxepine-3,5(2H,4H)-diones

  摘要：

  The reactions of phenyliodonium ylides of cyclic 7-membered beta-diketones bearing two different carbonyl groups with alkynes and nitriles under mild conditions lead to cyclization products and exhibit remarkable regioselectivity. A possible reaction pathway is proposed in order to explain this reactivity.

  DOI：

  10.1021/jo00070a025
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetylphenoxy)propionate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到2-methyl-1-benzoxepine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Gabriel; Pickles, Robert; Tyman, John H. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 11, p. 2713 - 2739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GABRIEL, GABRIEL;PICKLES, ROBERT;TYMAN, JOHN H. P., J. CHEM. RES. (S) ,(1989) N1, C. 348-349
  作者：GABRIEL, GABRIEL、PICKLES, ROBERT、TYMAN, JOHN H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel, Gabriel; Pickles, Robert; Tyman, John H. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 11, p. 2713 - 2739
  作者：Gabriel, Gabriel、Pickles, Robert、Tyman, John H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of phenyliodonium ylides of benz[b]oxepine-3,5(2H,4H)-diones
  作者：Spyros Spyroudis、Petroula Tarantili

  DOI：10.1021/jo00070a025

  日期：1993.8

  The reactions of phenyliodonium ylides of cyclic 7-membered beta-diketones bearing two different carbonyl groups with alkynes and nitriles under mild conditions lead to cyclization products and exhibit remarkable regioselectivity. A possible reaction pathway is proposed in order to explain this reactivity.