(2S,3R,6R)-6-hydroxy-1',3'-dioxo-2-(thiophen-2-yl)-1',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-indene]-3-carbaldehyde | 1610342-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3R,6R)-6-hydroxy-1',3'-dioxo-2-(thiophen-2-yl)-1',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-indene]-3-carbaldehyde
• CAS: 1610342-29-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: LXPAVDKEJWPFBJ-IUIKQTSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylmethylene)indan-1,3-dione 、 戊二醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,6R)-6-hydroxy-1',3'-dioxo-2-(thiophen-2-yl)-1',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-indene]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of Substituted Spirocyclohexane Carbaldehydes via [4 + 2] Annulation Strategy between 2-Arylideneindane-1,3-diones and Glutaraldehyde

  摘要：

  An organocatalytic domino reaction between 2-arylideneindane-1,3-diones and glutaraldehyde has been devised that gives functionalized spirocyclohexane carbaldehydes with an all-carbon quaternary center. The reaction proceeds through a Michael/Aldol sequence in good-to-high chemical yields and with high levels of stereoselectivity (up to >95:5 dr and 99% cc) in the presence of the alpha,alpha-L-diphenylprolinol trimethylsilyl ether 3 (20 mol %) and DIPEA (20 mol %) in ether at 0 degrees C.

  DOI：

  10.1021/ol501160k