2,2'-dimethyl-3H,3'H-1,1'-biindene | 110452-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-3H,3'H-1,1'-biindene
• 英文别名: 2-methyl-3-(2-methyl-3H-inden-1-yl)-1H-indene
• CAS: 110452-32-9
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: IBFIVBIPWUJVIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: acetic anhydride (108-24-7))
• 沸点：
  401.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-溴苯基)乙炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 cesium fluoride 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2'-dimethyl-3H,3'H-1,1'-biindene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,11-dien-6-ynes环化反应生成联茚。

  摘要：

  1,2-双（2-烯丙基苯基）乙炔在Cp * Ru（ii）催化剂存在下进行环异构化反应，生成2,2'-二甲基-3H，3'H-1,1'-双茚。另一方面，使用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂串联1,2-双（2-烯丙基苯基）乙炔的闭环复分解反应导致形成2,2'-未取代的双茚。通过这些基于钌的环化方法制备了各种对称和不对称的双环二烯。

  DOI：

  10.1039/d0ob00179a

文献信息

• Synthesis of 1,1′-Biindenes and 3,3′-Biindenes
  作者：Pierre Nicolet、Jean-Yves Sanchez、Ahmed Benaboura、Marc J. M. Abadie

  DOI：10.1055/s-1987-27892

  日期：——

  1,1′-Biindenes 2, conveniently prepared from indenyllithiums by treatment with copper(II) chloride, are quantitatively isomerized to the corresponding 3,3′-biindenes 3 by heating in triethylamine/pyridine. Both d, l and meso isomers of 2 react to form 3, the rate of reaction of the meso form, however, is substantially faster.

  1,1′-联茚 2 是通过氯化铜（II）处理从茚二噻吩制备的，在三乙胺/吡啶中加热定量异构化成相应的 3,3′-联茚 3。 2 的 d、l 和中间异构体都会发生反应生成 3，但中间异构体的反应速度要快得多。
• NICOLET P.; SANCHEZ J. -Y.; BENABOURA A.; ABADIE M. J. M., SYNTHESIS,(1987) N 2, 202-203
  作者：NICOLET P.、 SANCHEZ J. -Y.、 BENABOURA A.、 ABADIE M. J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-catalysed cyclisation reactions of 1,11-dien-6-ynes leading to biindenes
  作者：Takanori Matsuda、Naoto Yonekubo

  DOI：10.1039/d0ob00179a

  日期：——

  using the Hoveyda-Grubbs 2nd generation catalyst led to the formation of 2,2'-unsubstituted biindenes. Various symmetrical and unsymmetrical bicyclic dienes were prepared by these ruthenium-based cyclisation methods.

  1,2-双（2-烯丙基苯基）乙炔在Cp * Ru（ii）催化剂存在下进行环异构化反应，生成2,2'-二甲基-3H，3'H-1,1'-双茚。另一方面，使用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂串联1,2-双（2-烯丙基苯基）乙炔的闭环复分解反应导致形成2,2'-未取代的双茚。通过这些基于钌的环化方法制备了各种对称和不对称的双环二烯。