8-chloro-5-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 118089-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-chloro-5-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 8-Chloro-5-methoxy-2-methyltetralone；8-chloro-5-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 118089-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: FXSXXIDBBFEFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 辛可宁 sodium hydroxide 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-8-Chloro-2-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 、 (S)-8-Chloro-2-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。75. 1使用手性相转移催化剂的α-羟基酮的不对称合成

  摘要：

  光学活性α-羟基酮是通过使用手性相转移催化剂在两相体系中用分子氧将非手性酮氧化而获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85224-9

文献信息

• Analgesic and tranquilizing activity of 5,8-disubstituted 1-tetralone Mannich bases
  作者：Willard M. Welch、Charles A. Harbert、Reinhard Sarges、Wilford P. Stratten、Albert Weissman

  DOI：10.1021/jm00215a016

  日期：1977.5

  5,8-Disubstituted 1-tetralone Mannich bases represent semirigid variants of classical (i.e., chlorpromazine) neuroleptic agents. 8-Chloro-5-methoxy-2-morpholinomethyl-1-tetralone exhibits neuroleptic potency in the thiothixene range in animal models. Of greater potential interest, however, is the analgesic potency of the 8-chloro-5-methoxy-2-pyrrolidinomethyl analogue which was in the morphine range

  5,8-二取代的1-四氢萘酮曼尼希碱代表经典（即氯丙嗪）抗精神病药的半刚性变体。在动物模型中，8-氯-5-甲氧基-2-吗啉代甲基-1-四氢萘酮在噻硫酮范围内表现出抗精神病药的功效。然而，更令人感兴趣的是吗啡范围内的8-氯-5-甲氧基-2-吡咯烷基甲基类似物的止痛效果。该化合物既不诱导耐受，也不被纳洛酮逆转。讨论了该系列的构效关系。
• MASUI, MORIYASU;ANDO, AKIRA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, C. 2835-2838
  作者：MASUI, MORIYASU、ANDO, AKIRA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——