(Z)-3,3,3-trichloro-1,2-diphenylpropan-1-one oxime | 92436-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3,3,3-trichloro-1,2-diphenylpropan-1-one oxime
• 英文别名: (NZ)-N-(3,3,3-trichloro-1,2-diphenylpropylidene)hydroxylamine
• CAS: 92436-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 328.625
• InChiKey: PUGNACWPMRGYOZ-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,3,3-trichloro-1,2-diphenylpropan-1-one oxime 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到5-chloro-3,4-diphenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯与芳烃在超强酸CF 3 SO 3 H中的反应：( Z）-3,3,3-三卤代-1,2-二芳基丙烷-1-酮肟的合成及研究反应机理

  摘要：

  3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯C（Hal 3）CH═CH（NO 2）（Hal = F，Cl，Br）在室温下与CF 3 SO 3 H（TfOH）中的芳烃反应在1小时内提供3,3,3-三卤代-1,2-二芳基丙-1-酮肟C（Hal 3）CH（Ar）–C（Ar）═NOH（CHal 3-肟）的产率为23–99 ％。这种在芳基环上具有一个邻取代基的CHal 3-肟在室温下以非对映异构体的形式存在于溶液中。通过NMR和DFT计算研究了该反应的几种阳离子中间体，证明了在TfOH中形成CHal 3-肟的详细反应机理。查尔3在微波或热活化条件下，在DMF中将DBU中的D-肟（对于Hal = Cl，Br）进行环化成5卤代3,4-二芳基异恶唑，收率为37–59％。在贝克曼重排条件下，在室温下于24小时内将PCl 5在苯中的CHal 3-肟首先转化为亚氨基酰氯（收率94–96％），然后转化为相应的苯甲酰胺PhCONHCHPh（CHal

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01406
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3,3-trichloro-1-nitroprop-1-ene 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(Z)-3,3,3-trichloro-1,2-diphenylpropan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯与芳烃在超强酸CF 3 SO 3 H中的反应：( Z）-3,3,3-三卤代-1,2-二芳基丙烷-1-酮肟的合成及研究反应机理

  摘要：

  3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯C（Hal 3）CH═CH（NO 2）（Hal = F，Cl，Br）在室温下与CF 3 SO 3 H（TfOH）中的芳烃反应在1小时内提供3,3,3-三卤代-1,2-二芳基丙-1-酮肟C（Hal 3）CH（Ar）–C（Ar）═NOH（CHal 3-肟）的产率为23–99 ％。这种在芳基环上具有一个邻取代基的CHal 3-肟在室温下以非对映异构体的形式存在于溶液中。通过NMR和DFT计算研究了该反应的几种阳离子中间体，证明了在TfOH中形成CHal 3-肟的详细反应机理。查尔3在微波或热活化条件下，在DMF中将DBU中的D-肟（对于Hal = Cl，Br）进行环化成5卤代3,4-二芳基异恶唑，收率为37–59％。在贝克曼重排条件下，在室温下于24小时内将PCl 5在苯中的CHal 3-肟首先转化为亚氨基酰氯（收率94–96％），然后转化为相应的苯甲酰胺PhCONHCHPh（CHal

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01406

文献信息

• Reactions of 3,3,3-Trihalogeno-1-nitropropenes with Arenes in the Superacid CF₃SO₃H: Synthesis of (<i>Z</i>)-3,3,3-Trihalogeno-1,2-diarylpropan-1-one Oximes and Study on the Reaction Mechanism
  作者：Andrei A. Golushko、Maria A. Sandzhieva、Alexander Yu. Ivanov、Irina A. Boyarskaya、Olesya V. Khoroshilova、Alexey Yu. Barkov、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01406

  日期：2018.9.7

  3-trihalogeno-1,2-diarylpropan-1-one oximes C(Hal3)CH(Ar)–C(Ar)═NOH (CHal3-oximes) in yields of 23–99%. Such CHal3-oximes having one ortho-substituent in the aryl ring exist as atropoisomers in solutions at room temperature. Several cationic intermediates of this reaction were studied by means of NMR and DFT calculations, which proves the detailed reaction mechanism of the formation of CHal3-oximes in

  3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯C（Hal 3）CH═CH（NO 2）（Hal = F，Cl，Br）在室温下与CF 3 SO 3 H（TfOH）中的芳烃反应在1小时内提供3,3,3-三卤代-1,2-二芳基丙-1-酮肟C（Hal 3）CH（Ar）–C（Ar）═NOH（CHal 3-肟）的产率为23–99 ％。这种在芳基环上具有一个邻取代基的CHal 3-肟在室温下以非对映异构体的形式存在于溶液中。通过NMR和DFT计算研究了该反应的几种阳离子中间体，证明了在TfOH中形成CHal 3-肟的详细反应机理。查尔3在微波或热活化条件下，在DMF中将DBU中的D-肟（对于Hal = Cl，Br）进行环化成5卤代3,4-二芳基异恶唑，收率为37–59％。在贝克曼重排条件下，在室温下于24小时内将PCl 5在苯中的CHal 3-肟首先转化为亚氨基酰氯（收率94–96％），然后转化为相应的苯甲酰胺PhCONHCHPh（CHal